Rutinose
Rutinose | |
Structure du rutinose. | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl] oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol |
Synonymes | rha α(1→6) Glc |
No CAS | 90-74-4 |
No ECHA | 100.001.832 |
No CE | 202-014-4 |
PubChem | 101552 |
SMILES | O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1 |
Apparence | Solide blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H22O10 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 326,297 1 ± 0,014 1 g/mol C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 190,5 °C[2] |
Solubilité | Soluble dans l'eau[3]. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié à une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).
Caractéristiques
La formule chimique du rutinose est C12H22O10 et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique[3] qui fond à 190,5 °C[2].
Le rutinose est présent dans des hétérosides appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes[3] : hespéridine, rutoside (rutine)...
Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- ↑ a b et c (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 840
- ↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, no 1, , p. 55-62
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) ChemSub Online : Rutinose
- (en) Substance Rutinose NCBI database
- (en) COMPOUND: C08247 Rutinose www.Genome.net
- (en) GLYCAN: G00283 Rutinose www.Genome.net
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Général | |||||||||||
Géométrie | |||||||||||
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