Radicicol
Radicicol | |||
Structure du radicicol[1] | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | (1aR,2Z,4E,14R,15aR)-8-chloro-9,11-dihydroxy-14-méthyl-1a,14,15,15a-tétrahydro-6H-oxireno[e][2]benzoxacyclotétradécine-6,12(7H)-dione | ||
No CAS | 12772-57-5 | ||
No ECHA | 100.170.695 | ||
PubChem | 6323491 | ||
ChEBI | 556075 | ||
SMILES | C[C@@H]1C[C@H]2O[C@@H]2\C=C/C=C/C(=O)Cc2c(Cl)c(O)cc(O)c2C(=O)O1 PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-,15-/m1/s1 Std. InChIKey : WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N | ||
Apparence | solide jaune[2] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C18H17ClO6 [Isomères] | ||
Masse molaire[3] | 364,777 ± 0,019 g/mol C 59,27 %, H 4,7 %, Cl 9,72 %, O 26,32 %, | ||
Propriétés physiques | |||
Solubilité | éthanol : 10 g·L-1[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305+P351+P338 et P308+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. | |||
Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le radicicol, ou monordène, est un composé organique naturel qui se lie à la protéine Hsp90 pour en moduler la fonction biologique. La protéine Hsp90 joue un rôle important dans le cycle cellulaire, le développement de la cellule, la survie de cette dernière, l'apoptose, l'angiogenèse et l'oncogenèse.
La biosynthèse du radicicol a été principalement étudiée chez Pochonia chlamydosporia, un mycète qui produit in vivo l'essentiel de la structure de cette molécule — la monocilline II — par un processus itératif réalisé par des polycétide synthases de type I[4]. La monocilline II est ensuite convertie en radicicol par halogénation et formation d'un époxyde réalisées respectivement par les protéines RadH et RadP. Ces enzymes sont codées par les gènes Rdc2 et Rdc4 de la voie métabolique, et altérer l'un de ces deux gènes conduit à un produit qui a la structure de la monocilline II mais dépourvu ou bien du groupe époxy ou bien de l'halogène[5].
Le radicicol est également un antibiotique macrolactone antifongique qui inhibe les protéines tyrosine-kinases[2].
Notes et références
- ↑ (en) Nicolas Winssinger et Sofia Barluenga, « Chemistry and biology of resorcylic acid lactones », Chemical communications, no 1, , p. 22-36 (PMID 17279252, DOI 10.1039/B610344H, lire en ligne)
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Radicicol from Diheterospora chlamydosporia, consultée le 19/07/2016.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Hui Zhou (周 卉), Kangjian Qiao (乔 康健), Zhizeng Gao (高 志增), John C. Vederas et Yi Tang (唐 奕), « Insights into Radicicol Biosynthesis via Heterologous Synthesis of Intermediates and Analogs », Journal of Biological Chemistry, vol. 285, no 53, , p. 41412-41421 (PMID 20961859, PMCID 3009867, DOI 10.1074/jbc.M110.183574, lire en ligne)
- ↑ (en) Shuhao Wang, Yuquan Xu, Erin A. Maine, E.M. Kithsiri Wijeratne, Patricia Espinosa-Artiles, A.A. Leslie Gunatilaka, István Molnár, « Functional Characterization of the Biosynthesis of Radicicol, an Hsp90 Inhibitor Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii », Cell Chemical Biology, vol. 15, no 12, , p. 1328-1338 (PMID 19101477, DOI 10.1016/j.chembiol.2008.10.006, lire en ligne)
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