Malononitrile
| Malononitrile | |||
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| Formule et modèle de bâton de Malononitrile. | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | Propanedinitrile[1] | ||
| Synonymes | Dinitrile de l'acide malonique | ||
| No CAS | 109-77-3 | ||
| No ECHA | 100.003.368 | ||
| No CE | 203-703-2 | ||
| No RTECS | OO3150000 | ||
| PubChem | 8010 | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| SMILES | N#CCC#N PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2 Std. InChIKey : CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | Cristaux incolores | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H2N2 [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 66,061 4 ± 0,002 9 g/mol C 54,54 %, H 3,05 %, N 42,41 %, | ||
| pKa | 11 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 30-32 °C[3] | ||
| T° ébullition | 220 °C[3] | ||
| Masse volumique | 1,049 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 86 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
| Transport[3] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le malononitrile, également appelé propanedinitrile, est un composé organique consistant en une molécule de propane substituée par deux groupes nitriles et donc de formule semi-développée CH2(CN)2. Le malononitrile est relativement acide, avec un pKa de 11 dans l'eau[4], ce qui permet de l'utiliser dans la condensation de Knoevenagel, par exemple dans la préparation de gaz CS (2-chlorobenzylidène malonitrile) avec le 2-chlorobenzaldéhyde :
En chimie, le malononitrile est un matériau de départ pour la réaction Gewald (en), où le nitrile se condense sur une cétone ou un aldéhyde, en présence de soufre élémentaire et d'une base pour produire un thiophène[5].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Malononitrile » (voir la liste des auteurs).
- ↑ (en) « Dicyanmethane - Compound Summary », sur PubChem Compound, National Center for Biotechnology Information (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Malononitrile ≥99% chez Sigma-Aldrich.
- ↑ [PDF] (en) « pKa's of Inorganic and Oxo-Acids » (consulté le ).
- ↑ (en) « 2-aminothiophènes par la réaction Gewald », sur Journal of Heterocyclic Chemistry (consulté le ).
Voir aussi
Articles connexes
Lien externe
- (en) « Propanedinitrile », National Institue of Standards and Technology - Standard reference data
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