Glycéraldéhyde-3-phosphate
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Glycéraldéhyde-3-phosphate | |
Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate. | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate |
Synonymes | G3P, PGAL, GALP, GAP |
No CAS | 591-59-3 (racémique) 142-10-9 (énantiomère D) |
No ECHA | 100.008.839 |
No CE | 209-721-7 |
DrugBank | DB02263 |
PubChem | 729 (racémique) 24794350 (énantiomère D) |
ChEBI | 17138 |
SMILES | C([C@H](C=O)O)OP(=O)([O-])[O-] PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/f/h6-7H InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-ZDKSUBDRCU Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)/p-2/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H7O6P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 170,057 8 ± 0,004 7 g/mol C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P ou GAP (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non-oxydative de la voie des pentoses phosphates.
Rôle dans la glycolyse
Biosynthèse
+ Fru-1,6-DP G3P DHAP DHAP G3P Fructose-bisphosphate aldolase – EC 4.1.2.13 Triose-phosphate isomérase – EC 5.3.1.1
Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-bisphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en glycéraldéhyde-3-phosphate par la triose-phosphate isomérase. Ainsi, chaque molécule de fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de glycéraldéhyde-3-phosphate.
Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.
Dégradation
+ NAD+ + Pi NADH + H+ + G3P 1,3-BPG Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase – EC 1.2.1.12
Le G3P est phosphorylé en 1,3-bisphospho-D-glycérate (1,3-BPG) par la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase avec réduction concomitante d'une molécule de NAD+ en NADH + H+ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H+. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO42−.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m | |
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Phase oxydative | |
Phase non oxydative |
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