Cuminaldéhyde
Cuminaldéhyde | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde |
Synonymes | p-isopropylbenzaldéhyde |
No CAS | 122-03-2 |
No ECHA | 100.004.107 |
No CE | 204-516-9 |
No RTECS | CU7000000 |
PubChem | 326 |
SMILES | CC(C)c1ccc(C=O)cc1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3 InChIKey : WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3 Std. InChIKey : WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | liquide huileux incolore à l'odeur boisée |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 235 à 236 °C[2] |
Solubilité | non ou peu miscible à l'eau[3] |
Masse volumique | 0,977 g·cm-3 (25 °C)[2] |
Point d’éclair | 93 °C[3] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,529[2] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H315, H319, H335, P261, P321, P305+P351+P338, P405 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |
NFPA 704[3] | |
1 0 1 | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 1 390 mg·kg-1 (rat, oral)[5] 2 800 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6] |
LogP | 3,170[7] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C10H12O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.
Occurrence naturelle
Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin[8].
Synthèse
Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.
Propriétés
Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat ont montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique[9]. Des études sur sa biotransformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé[10].
Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.[réf. nécessaire]
Bibliographie
- (de) Alfred Raab: Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; DOI 10.1002/cber.18750080273.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma Aldrich, consultée le 4 juin 2011
- ↑ a b c et d Fiche Alfa Aesar, consultée le 4 juin 2011
- ↑ Biochemical Journal. Vol. 34, Pg. 1196, 1940
- ↑ Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
- ↑ Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, Pg. 395, 1974
- ↑ (en) « Cuminaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 4 juin 2011
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2623
- ↑ (en) H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.
- ↑ T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Cuminaldehyde » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Cuminaldehyd » (voir la liste des auteurs).
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