Chloroformiate d'éthyle
| Chloroformiate d'éthyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | ester d'éthyle de l'acide chloroformique | ||
| No CAS | 541-41-3 | ||
| No ECHA | 100.007.981 | ||
| No CE | 208-778-5 | ||
| PubChem | 10928 | ||
| SMILES | ClC(=O)OCC PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 Std. InChIKey : RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H5ClO2 | ||
| Masse molaire[2] | 108,524 ± 0,005 g/mol C 33,2 %, H 4,64 %, Cl 32,67 %, O 29,49 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −80,6 °C[1] | ||
| T° ébullition | 93 °C[1] | ||
| Solubilité | se décompose dans l'eau[1] | ||
| Masse volumique | 1,14 g·cm-3 (20 °C)[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 500 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 16 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 3,7-12,6 vol. %[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 54,6 mbar (20 °C)[1] 215 mbar (50 °C)[1] 385 mbar (65 °C)[1] | ||
| Conductivité électrique | 1,45×10-7 S·m-1 (20 °C)[1] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,395[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
   Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H290 : Peut être corrosif pour les métaux H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |||
| NFPA 704[3] | |||
3 4 0 | |||
| Transport[1] | |||
Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1182 : CHLOROFORMIATE D’ÉTHYLE Classe : 6.1 Étiquettes :  6.1 : Matières toxiques  3 : Liquides inflammables  8 : Matières corrosives | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 270 mg/kg (rat, oral)[3] 7,120 mg/kg (lapin, dermique)[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le chloroformiate d'éthyle est l'ester d'éthyle de l'acide chloroformique. C'est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction du groupe protecteur carbamate d'éthyle[4] et la formation d'anhydrides carboxyliques.
Il appartient à la classes des chloroformiates, comme le chloroformiate de méthyle, le chloroformiate de benzyle ou le chlorure de benzyloxycarbonyle.
Propriétés
Le chloroformiate d'éthyle se décompose dans l'eau ou lorsqu'il est chauffé, en chlorure d'hydrogène, phosgène et en dioxine (dans le feu). Il réagit dangereusement avec les bases, les alcools, les oxydants, l'ammoniac et l'eau. Il présente des risques d'explosion an contact avec les alcalins/alcalino-terreux[1].
Synthèse
Le chloroformiate d'éthyle peut être obtenu par réaction entre le phosgène et l'éthanol anhydre[5] :
Utilisation
Le chloroformiate d'éthyle est utilisé couramment comme intermédiaire dans la préparation de carbonates et de carbamates[5], utilisés comme réactifs dans l'industrie pharmaceutique.
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o et p Entrée « Ethyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er Décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyl chloroformate, consultée le 1er décembre 2012.
- ↑ Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, Theodora W. Greene and Peter G. M. Wuts, pages 504-506, (ISBN 0-471-16019-9)
- ↑ a et b chemicalland21.com: Produktinformation
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