Acide désoxycholique

Acide désoxycholique
Structure de l'acide désoxycholique
Identification
Nom UICPA	acide 3α,12α-dihydroxy-5β-cholan-24-oïque
No CAS	83-44-3
No ECHA	100.001.344
No CE	201-478-5
No RTECS	FZ2100000
DrugBank	DB03619
PubChem	222528
ChEBI	28834
SMILES	[H][C@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@]([H])([C@H](C)CCC(O)=O)[C@@]4(C)[C@@H](O)C[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Std. InChIKey : KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C24H40O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide désoxycholique est un acide biliaire secondaire, sous-produit du métabolisme des bactéries du microbiote intestinal humain. Les deux acides biliaires primaires sécrétés par le foie sont l'acide cholique et l'acide chénodésoxycholique. Les bactéries métabolisent ce dernier en acide lithocholique (en) et l'acide cholique en acide désoxycholique. Il existe d'autres acides biliaires secondaires, tels que l'acide ursodésoxycholique (en).

L'acide désoxycholique est soluble dans l'éthanol et l'acide acétique. Lorsqu'il est purifié, il se présente sous la forme d'une poudre blanche ou blanchâtre cristallisée.

Dans l'organisme, il participe, comme les autres acides biliaires, à l'émulsification des graisses afin de faciliter leur absorption par les intestins. Il peut être utilisé comme cholagogue et pour dissoudre les calculs biliaires. Il est utilisé en laboratoire comme détergent doux pour isoler les protéines membranaires. Son sel de sodium, le désoxycholate de sodium, est utilisé comme détergent pour lyser les cellules et solubiliser leurs constituants membranaires. Il est aussi utilisé comme agent sélectif dans les milieux de culture : les bactéries Gram négatives et les Enterococcus cultivent en sa présence contrairement aux autres, et en particulier les Gram + (sauf Enterococcus). Ces milieux sont par exemple la gélose de Drigalski, la gélose Hektoen…

Notes et références

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