Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque
Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque | |
Identification | |
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Synonymes | 2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique |
No CAS | 1460-34-0 |
No CE | 254-616-1 |
PubChem | 47 |
ChEBI | 35932 |
SMILES | CCC(C)C(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O3/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Std. InChIKey : JVQYSWDUAOAHFM-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide[1],[2], poudre cristalline blanche[3] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H10O3 [Isomères] |
Masse molaire[4] | 130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 41-42 °C[3] |
T° ébullition | 84 °C à 18 mmHg[3] |
Solubilité | eau : 915,5 g·l-1[1] |
Point d’éclair | 83,3 °C[3] |
Pression de vapeur saturante | 0,239 mmHg à 25 °C[3] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Écotoxicologie | |
LogP | (eau/octanol) 0,659[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxovalérique, est un composé chimique de formule brute C6H10O3 et de formule semi-développée CH3CH2CH(CH3)CO-COOH. C'est un acide carboxylique méthylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine[5].
Stéréochimie
Comme pour l'isoleucine, l'atome de carbone n°3 qui porte le méthyle est chiral. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration S comme dans l'isoleucine naturelle.
Notes et références
- ↑ a et b PubChem CID 47.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-2-oxopentanoic acid, consultée le 3 novembre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
- ↑ a b c d et e fiche methyl ethyl pyruvic acid sur parchem.com, consulté le 3 novembre 2019.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491) », sur www.hmdb.ca (consulté le )
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate (HMDB12140) »
v · m | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA |
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Glucoformateurs |
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Cystéine | acide cystéine-sulfinique |
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