WikiMini

Трифосген

Трифосген
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 гексахлордиметилкарбонат
Хим. формула C3Cl6O3
Физические свойства
Молярная масса 296,748 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 80 °C
 • кипения 206 °C
Классификация
Рег. номер CAS 32315-10-9
PubChem 94429
Рег. номер EINECS 250-986-3
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider 85216
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Трифосген (С3Cl 6O3), также гексахлордиметилкарбонат[1] — химическое соединение, используется как более безопасный заменитель фосгена, потому что при комнатной температуре оно является твёрдым веществом, тогда как фосген — газом[2]. Трифосген разлагается при температуре выше 200 ° C[3].

Получение

[править | править код]

Это соединение является коммерчески доступным. Его получают путём исчерпывающего свободнорадикального хлорирования диметилкарбоната[3]:

CH3OCO2CH3 + 6 Cl2 → CCl3OCO2CCl3 + 6 HCl

Опасность

[править | править код]

Токсичность трифосгена и фосгена одинакова (фосген выделяется из трифосгена, например, при взаимодействии с влагой). Поэтому при работе с этим реактивом имеет смысл принимать те же меры предосторожности, что и с фосгеном[4]. Вещество является канцерогенным для животных.[5]

Применение

[править | править код]

Трифосген используется в качестве реагента в органическом синтезе[2][6][7][8].

См. также

[править | править код]

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Трифосген - Справочник химика 21. chem21.info. Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 8 октября 2018 года.
  2. ↑ 1 2 Dr. Heiner Eckert; Dr. Barbara Forster (1987). Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 (9): 894–895. doi:10.1002/anie.198708941.
  3. ↑ 1 2 Dr. Heiner Eckert (2011). Phosgenation Reactions with Phosgene from Triphosgene. Chim. Oggi Chem. Today. 29 (6): 40–46.
  4. ↑ Suresh B. Damle (8 февраля 1993). Safe handling of diphosgene, triphosgene. Chemical & Engineering News. 71 (6): 4. Архивировано 1 апреля 2019. Дата обращения: 16 августа 2020.
  5. ↑ Федеральный регистр потенциально опасных химических и биологических веществ | РПОХБВ. Дата обращения: 7 ноября 2020. Архивировано 13 ноября 2020 года.
  6. ↑ Akiba, T.; Tamura, O.; Terashima, S. (1998). (4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-Vinyl-2-Oxazolidinone. Organic Syntheses. 75: 45. doi:10.15227/orgsyn.075.0045.
  7. ↑ Tsai, James H.; Takaoka, Leo R.; Powell, Noel A.; Nowick, James S. (2002). Synthesis of Amino Acid Ester Isocyanates: Methyl (S)-2-Isocyanato-3-Phenylpropanoate. Organic Syntheses. 78: 220. doi:10.15227/orgsyn.078.0220.
  8. ↑ Du, Haifeng; Zhao, Baoguo; Shi, Yian (2009). Pd(0)-Catalyzed Diamination of Trans-1-Phenyl-1,3-Butadiene with Di-tert-Butyldiaziridinone as Nitrogen Source. Organic Syntheses. 86: 315. doi:10.15227/orgsyn.086.0315.