Pirazină

Identificare

SMILES

C1=CN=CC=N1^[1]

Pirazina este un compus heterociclic cu formula chimică C
4H
4N
2.

Obținere

Sinteza Staedel-Rugheimer (1876): 2-cloroacetofenona reacționează cu amoniacul formând o amino-cetonă, care apoi suferă o reacție de condensare și de oxidare formând pirazina.^[3] O variantă a reacției este sinteza Gutknecht (1879), care de asemenea se bazează pe auto-condensare, dar presupune o altă metodă de formare a amino-cetonei.^[4]^[5]

Sinteza Gastaldi (1921) este o altă variantă de sinteză:^[6]^[7]

Note

^ ^a ^b ^c „Pirazină”, PYRAZINE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|]] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9(1), pp. 563–564, 1876
^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12(2), pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN: 0-582-01421-2
^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
^ Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN: 0-521-78284-8