Cicloserină

Cicloserină
Identificare
Număr CAS68-41-7[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem6234[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00260[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider5998[5]  Modificați la Wikidata
UNII95IK5KI84Z[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00877[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL771[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ04AB01[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
C1C(C(=O)NO1)N[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃H₆N₂O₂[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară102 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Cicloserina este un antibiotic tuberculostatic din clasa izoxazolidinonelor, utilizat în special în tratamentul tuberculozei.[10] Calea de administrare disponibilă este cea orală.[10]

Unele studii au indicat faptul că ar putea aduce beneficii în tratamentul tulburărilor de anxietate.[11][12]

Molecula a fost descoperită în 1954 într-o specie de Streptomyces.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]

Utilizări medicale

Cicloserina este utilizată în tratamentul tuberculozei produse de Mycobacterium tuberculosis, fiind un agent de linia a 2-a.[10]

Mecanism de acțiune

Efectul antibacterian al cicloserinei se datorează efectului acesteia de a inhiba biosinteza peretelui celular bacterian.[15][16]

Note

  1. ^ a b c d cycloserine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Cicloserină”, D-cycloserine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Cycloserine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b D-(+)-Cycloserine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b D-cycloserine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b CYCLOSERINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Cycloserine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Cicloserină”, D-cycloserine (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b c „Cycloserine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  11. ^ Ori R, Amos T, Bergman H, Soares-Weiser K, Ipser JC, Stein DJ (mai 2015). „Augmentation of cognitive and behavioural therapies (CBT) with d-cycloserine for anxiety and related disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 5 (5): CD007803. doi:10.1002/14651858.CD007803.pub2. PMID 25957940. 
  12. ^ Schade S, Paulus W (aprilie 2016). „D-Cycloserine in Neuropsychiatric Diseases: A Systematic Review”. The International Journal of Neuropsychopharmacology. 19 (4): pyv102. doi:10.1093/ijnp/pyv102. PMC 4851259 Accesibil gratuit. PMID 26364274. 
  13. ^ Gottlieb D, Shaw PD (). Mechanism of Action (în engleză). Springer Science & Business Media. p. 41. ISBN 9783642460517. Arhivat din original la . 
  14. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 Accesibil gratuit. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  15. ^ Lambert MP, Neuhaus FC (iunie 1972). „Mechanism of D-cycloserine action: alanine racemase from Escherichia coli W”. Journal of Bacteriology. 110 (3): 978–87. PMC 247518 Accesibil gratuit. PMID 4555420. 
  16. ^ Prosser GA, de Carvalho LP (februarie 2013). „Kinetic mechanism and inhibition of Mycobacterium tuberculosis D-alanine:D-alanine ligase by the antibiotic D-cycloserine”. The FEBS Journal. 280 (4): 1150–66. doi:10.1111/febs.12108. PMID 23286234. 

Vezi și

 Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan
v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antimicobacteriene - antituberculoase și antileproase (cod ATC J04)
Antituberculoase (tuberculostatice)
Mycobacterium tuberculosis
Linia I
Linia II
Linia III
Bedachilină  • Delamanid#  • Linezolid#  • Perclozonă  • Terizidonă  • Tioacetazonă
Antileproase
Mycobacterium leprae
Linia I
Linia II
antituberculoase (combinații)