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Sulfeto de etileno

Sulfeto de etileno
Skeletal formula of thiirane
Spacefill model of thiirane
Ball and model of thiirane
Nomes
Nome sistemático Thiirane[1]
Outros nomes 2,3-Dihydrothiirene[1]
Ethylene sulfide[1]
Thiacyclopropane[1]
Identificadores
Número CAS 420-12-2
PubChem 9865
Número EINECS 206-993-9
ChemSpider 9481
KEGG C19419
MeSH ethylene+sulfide
ChEBI 30977
Número RTECS KX3500000
SMILES
 
  • C1CS1
Referência Beilstein 102379
Referência Gmelin 1278
Propriedades
Fórmula química C2H4S
Massa molar 60.118 g mol-1
Aparência Pale, yellow liquid
Densidade 1,01 g·cm–3[2]
Ponto de fusão -109 °C, 164 K, -164 °F
Ponto de ebulição 55–56 °C[2]
Pressão de vapor 28.6 kPa (at 20 °C)
Índice de refracção (nD) 1,495 a 20°C[2]
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298 		51-53 kJ mol-1
Entalpia padrão
de combustão ΔcHo298 		-2.0126 MJ mol-1
Riscos associados
Classificação UE Highly Flammable F Toxic Agent T
NFPA 704
4
3
2
 
Frases R R11, R23/25, R41
Frases S S16, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor 10 °C
LD50 178 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos relacionados Óxido de etileno (com -O-)
Aziridina (com -NH-)
Borirano (com -BH-)
Tietano (quadrangular)
Tiolano (pentagonal)
Compostos relacionados Metiltiirano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tiirano, mais conhecido como sulfeto de etileno, é o composto químico cíclico de fórmula C2H4S.[3]É o menor heterociclo contendo enxofre.Assim como muitos compostos orgânicos de enxofre, esta espécie apresenta um odor desagradável.

Síntese

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É preparado pela reação de carbonato de etileno com tiocianato de potássio.[4] Para esse propósito, primeiro o tiocianato de potássio tem de ser fundido sob vácuo para a remoção de água.

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

Reações

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sulfeto de etileno se liga à aminas para resultar em 2-mercaptoetilaminas,[5] que são boas quelantes

Referências

  1. ↑ a b c d «thiirane (CHEBI:30977)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute 
  2. ↑ a b c d Catálogo da Sigma-Aldrich, Sulfeto de etileno, consultado em 24 de abril de 2011 
  3. ↑ Warren Chew; David N. Harpp (1993). «Recent aspects of thiirane chemistry». Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628 
  4. ↑ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
  5. ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.