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Miconazol

Miconazol
Nomes
Nome IUPAC (RS)-1-[2-(2,4-diclorobenziloxi)-2-(2,4-diclorofenil)-etil]-1H-imidazol
Outros nomes (±)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]imidazole
Identificadores
Número CAS 22916-47-8
PubChem 4189
DrugBank APRD01115
ChemSpider 4044
Código ATC D01AC02,A01AB09 A07AC01 G01AF04
Propriedades
Fórmula química C18H14Cl4N2O
Massa molar 416.123 g mol-1
Aparência Pó branco ou quase branco[1]
Ponto de fusão 83–87 °C [2]
Solubilidade em água muito pouco solúvel na água[1]
Solubilidade facilmente solúvel no metanol
solúvel no álcool[1]
Farmacologia
Via(s) de administração tópica; vaginal
Ligação plasmática 91 a 93%[3]
Riscos associados
Frases R R22, R35
Frases S S22, S36/37 S61
LD50 550 mg·kg-1 (rato, per os) [2]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Miconazol é um fármaco utilizado pela medicina como antimicótico. Em doses elevadas pode ser fungicida, mas geralmente é fungistático.

Mecanismo de ação

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Creme vaginal com miconazol

Seu mecanismo de ação consiste em inibir a biossíntese de ergosterol ou outros esteróis dos fungos. Isto resulta em extrema alteração da membrana celular, causando perda de constituintes celulares essenciais ao fungo.[4]

Indicações

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Referências

  1. ↑ a b c Farmacopeia Portuguesa VII
  2. ↑ a b Safety Data Sheet for MICONAZOLE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 8. Mai 2009.
  3. ↑ LANCE, LEONARD L.; GOLDMAN, MORTON P.; Lacy, Charles F.; ARMSTRONG, LORA L. (2009). Medicamentos Lexi-comp Manole. [S.l.]: MANOLE 
  4. ↑ P.R. Vade-mécum ABIMIP 2006/2007
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