Hidroxilamina
Hidroxilamina Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
![]() | ![]() |
![]() | |
Nome IUPAC | Hidroxilamina |
Nome sistemático | Hidroxilamina[1] |
Outros nomes | Aminol Azanol |
Identificadores | |
Número CAS | 7803-49-8 |
PubChem | 787 |
Número EINECS | 232-259-2 |
ChemSpider | 766 |
KEGG | C00192 |
MeSH | Hidroxilamina |
ChEBI | 15429 |
Número RTECS | NC2975000 |
SMILES |
|
InChI | 1/H3NO/c1-2/h2H,1H2 |
Referência Gmelin | 478 |
3DMet | B01184 |
Propriedades | |
Fórmula química | H3NO |
Massa molar | 33.02 g mol-1 |
Aparência | Branco vivo, cristais opacos |
Densidade | 1.21 g cm-3 (at 20 °C)[2] |
Ponto de fusão | 33 °C, 306 K, 91 °F |
Ponto de ebulição | 58 °C, 331 K, 136 °F (se decompõe) |
log P | -0.758 |
Acidez (pKa) | 6.03 |
Basicidade (pKb) | 7.97 |
Estrutura | |
Geometria de coordenação | Trigonal em relação ao N |
Forma molecular | Tetraédrico em relação ao N |
Momento dipolar | 0.67553 D |
Termoquímica | |
Entalpia padrão de formação ΔfH | -39.9 kJ mol-1 |
Entropia molar padrão S | 236.18 J K-1 mol-1 |
Capacidade calorífica molar Cp 298 | 46.47 J K-1 mol-1 |
Riscos associados | |
MSDS | ICSC 0661 |
Classificação UE | Perigoso, irritante, nocivo ao ambiente |
Índice UE | 612-122-00-7 |
NFPA 704 | ![]() 1 2 3 |
Frases R | R2, R21/22, R37/38, R40, R41, R43, R48/22, R50 |
Frases S | S2, S26, S36/37/39, S61 |
Ponto de fulgor | 129 °C |
Temperatura de auto-ignição | 265 °C |
LD50 | 408 mg/kg (oral - camundongo); 59–70 mg/kg (intraperitoneal - camundongo, rato); 29 mg/kg (subcutâneo - rato)[3] |
Compostos relacionados | |
sais de hidroxilamônio relacionados | Cloreto de hidroxilamônio Nitrato de hidroxilamônio Sulfato de hidroxilamônio |
Compostos relacionados | Amônia |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Hidroxilamina é um composto inorgânico de fórmula NH2OH. O material puro é um composto cristalino instável e higroscópico.[4] de qualquer forma, hidroxilamina é quase sempre disponível e usada em solução aquosa. É usada para preparar oximas, um importante grupo funcional. É também um intermediário na nitrificação biológica. A oxidação da amônia (NH3) é mediada pela enzima hidroxilamina oxiredutase (HAO).
Produção
NH2OH pode ser produzida de várias formas. A principal é pela síntese de Raschig: nitrito de amônio aquoso é reduzido por HSO4− e SO2 a 0 °C para formar o ânion hidroxilamido-N,N-dissulfato:
- NH4NO2 + 2 SO2 + NH3 + H2O → 2 NH4+ + N(OH)(OSO2)22−
Este ânion é então hidrolisado para (NH3OH)2SO4:
- N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
- 2 NH(OH)(OSO2)− + 2 H2O → (NH3OH)2SO4 + SO42-
NH2OH sólido pode ser coletado pelo tratamento com amônia. Sulfato de amônio, (NH4)2SO4, um co-produto insolúvel em amônia líquida, é removido por filtração; a amônialíquida é evaporada para dar o produto desejado.[4]
A reação global é: 2NO2- + 4SO2 + 6H2O + 6NH3 → 4SO42- + 6NH4+ + 2NH2OH
Sais de hidroxilamônio podem ser convertidos a hidroxilamina por neutralização:
- (NH3OH)Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH[4]
Hidroxilamina pode também ser produzida pela redução de ácido nitroso ou nitrito de potássio por bissulfito:
- HNO2 + 2 HSO3− → N(OH)(OSO2)22− + H2O → NH(OH)(OSO2)− + HSO4−
- NH(OH)(OSO2)− + H3O+ (100 °C/1 h) → NH3(OH)+ + HSO4−
Reações
Hidroxilamina reage com eletrófilos, tais como agentes alquilantes, os quais podem se ligar ao nitrogênio ou ao oxigênio:
- R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
- R-X + NH2OH → R-NHOH + HX
A reação de NH2OH com um aldeído ou uma cetona produz uma oxima.
- R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O
Ver também
Referências
- ↑ «Hydroxylamine - PubChem Public Chemical Database». The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information
- ↑ Predefinição:RubberBible87th
- ↑ Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. [S.l.]: Butterworth–Heinemann. 362 páginas. ISBN 1-903996-65-1 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
- ↑ a b c Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
Leitura posterior
- Hydroxylamine
- Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
- Schupf Computational Chemistry Lab
- M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparação do ácido hidroxilamino-O-sulfônico).
Ligações externas
- Estudos calorimétricos da decomposição da hidroxilamina
- Chemical company BASF info
- MSDS
- Detonação mortal da hidroxilamina em uma fábrica da Concept Sciences
Portal da química
![]() | Este artigo sobre um composto inorgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o. |