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Guanosina monofosfato

Guanosina monofosfato
Nomes
Nome IUPAC [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate [carece de fontes?]
Outros nomes 5'-Guanidylic acid
Guanylic acid
E number E626
Identificadores
Abreviação GMP
Número CAS [carece de fontes?] 85-32-5 [carece de fontes?]
PubChem 6804
MeSH Guanosine+monophosphate
SMILES
 
  • C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
Propriedades
Fórmula química C10H14N5O8P
Massa molar 363.22 g/mol
Acidez (pKa) 0.7, 2.4, 6.1, 9.4
Compostos relacionados
Compostos relacionados Guanosina
Guanosina monofosfato cíclico
Guanosina difosfato
Adenosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A Guanosina monofosfato (GMP), também conhecida como ácido 5'-guanílico, é um nucleotídeo composto pela união da base nitrogenada guanina, o açúcar ribose e um grupo fosfato. É um componente essencial do RNA e desempenha papéis significativos no metabolismo celular.[1]

Estrutura Química

A GMP é formada pela esterificação do ácido fosfórico com o nucleosídeo guanosina. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₄N₅O₈P, e a massa molar é de 363,22 g/mol. A estrutura consiste em um grupo fosfato ligado ao carbono 5' do ribose, que, por sua vez, está ligado à guanina.[2]

Funções Biológicas

No metabolismo celular, a GMP é produzida pela desaminação da adenosina monofosfato (AMP) ou pela hidrólise do guanosina trifosfato (GTP). É um precursor na síntese de ácidos nucleicos e participa de vias de sinalização celular.[3]

Uso como Aditivo Alimentar

A GMP é utilizada como intensificador de sabor na indústria alimentícia, especialmente em produtos que requerem realce de umami. Seu sal dissódico, conhecido como guanilato dissódico (E627), é comumente adicionado a alimentos processados para melhorar o paladar.[4]

Referências

  1. ↑ «Guanosine-5'-monophosphate». National Center for Biotechnology Information. Consultado em 8 de agosto de 2019 
  2. ↑ «Guanosine 5'-Monophosphate» 
  3. ↑ «Monofosfato de Guanosina Cíclico» 
  4. ↑ «Bioquímica, GMP Cíclico» 
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