Ditiotreitol
Ditiotreitol Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (2S,3S)-1,4-Bis-sulfanilbutano-2,3-diol |
Outros nomes | Treo-1,4-dimercaptobutano-2,3-diol DL-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol 1,4-Ditio-DL-treitol ±-Treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol Reagente de Cleland |
Identificadores | |
Número CAS | 3483-12-3,(DL-threo) 6892-68-8 (erythro) 27565-41-9 (DL-(+-)-threo-Form) 16096-97-2 (L-threo) 7634-42-6 (unspezifiziert) |
PubChem | 446094 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C4H10O2S2 |
Massa molar | 154.253 g/mol |
Aparência | Sólido branco |
Ponto de fusão | 40-43 °C (DL-threo)[1] |
Ponto de ebulição | 125-130 °C at 2 mmHg |
Solubilidade em água | Solúvel (1500 g·l-1 a 20 °C)[1] |
Riscos associados | |
Frases R | R22, R36/38 |
Frases S | - |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Treitol ((2R,3R)butano-1,2,3,4-tetraol) |
Compostos relacionados | Tioglicerol Ditioeritritol (isômero ótico) Butanotiol |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Ditiotreitol (DTT) é uma pequena molécula redutora com fórmula C4H10O2S2 e a estrutura molecular em sua forma reduzida está a direita; sua forma oxidada tem a estrutura de um anel com quatro carbonos e dois enxofres ligado por uma ponte dissulfeto.
É muito conhecido por ser um forte agente redutor devido à sua forte tendência em formar a estrutura oxidada em forma de anel, pela formação de uma ponte dissulfeto interna, como ilustrado abaixo. Seu poder redutor, entretanto, é limitado a pH's acima de 7, já que apenas o tiolato -S– é reativo, enquanto a forma protonada, tiol (-SH), não é. O pKa dos grupos tióis é cerca de 8.3
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/61/Disulfide_reduction_by_DTT-2.png/400px-Disulfide_reduction_by_DTT-2.png)