Cloreto de tionila

Cloreto de tionila
Propriedades
Fórmula química	SOCl2
Massa molar	118.97 g/mol
Aparência	líquido com forte odor; claro a amarelado
Densidade	1.638 g ml−1, líquido
Ponto de fusão	−104.5 °C
Ponto de ebulição	76 °C
Solubilidade em água	Reativo
Viscosidade	0.6 cP at ? °C

Cloreto de tionila
Identificadores
Número CAS	7719-09-7

Cloreto de tionila
	Structure of thionyl chloride
	3D model of thionyl chloride
Nomes
Outros nomes	oxicloreto sulfuroso; dicloreto sulfuroso; cloreto de sulfinila; dicloreto de sulfinila; diclorosulfóxido
Cloreto de tionila
Identificadores
Número CAS	7719-09-7
Cloreto de tionila
Propriedades
Fórmula química	SOCl2
Massa molar	118.97 g/mol
Aparência	líquido com forte odor; claro a amarelado
Densidade	1.638 g ml−1, líquido
Ponto de fusão	−104.5 °C
Ponto de ebulição	76 °C
Solubilidade em água	Reativo
Viscosidade	0.6 cP at ? °C
Cloreto de tionila
Estrutura
Forma molecular	piramidal
Momento dipolar	1.4 D
Cloreto de tionila
Riscos associados
MSDS	External MSDS
Classificação UE	Corrosivo (C)
NFPA 704	0 4 2
Frases R	R14, R20/22, R29, R35
Frases S	S1/2, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor	não inflamável
Cloreto de tionila
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Cloreto de sulfurila; Oxidicloreto de selênio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Cloreto de tionila (ou cloreto de tionilo ou ainda dicloreto de tionila) é um composto inorgânico com a fórmula S O Cl₂. SOCl₂ é um reagente químico usado em reações de cloração. É um líquido incolor, destilável a temperatura ambiente que decompõe-se acima de 140 °C. SOCl₂ é algumas vezes confundido com cloreto de sulfurila, SO₂Cl₂, mas as propriedades químicas destes compostos de S (IV) e S (VI) diferem significativamente.

Propriedades e estrutura

A molécula SOCl₂ é piramidal, indicando a presença de um par solitário de elétrons sobre o centro do S(IV). Em contraste, COCl₂ é planar.

SOCl₂ reage com água desprendendo ácido clorídrico e dióxido de enxofre.

H₂O + O=SCl₂ → SO₂ + 2 HCl

Por causa de sua alta reatividade com água, SOCl₂ não é previsto como ocorrente na natureza.

Produção

A principal síntese industrial envolve a reação de trióxido de enxofre e dicloreto de enxofre:^[1]

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂.

Outros métodos incluem

SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃;

SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂;

SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂.

A primeira das três reações acima também produz oxicloreto de fósforo (ou cloreto de fosforilo), o qual assemelha-se a cloreto de tionila em muitas de suas reações.

Aplicações

Cloreto de tionila é principalmente usado na produção industrial de compostos organoclorados, os quais são frequentemente intermediários na produção de fármacos e substâncias agroquímicas.

Química orgânica

Cloreto de tionila é largamente usado em síntese orgânica para algumas aplicações, requer purificação.^[2] Classicamente, converte ácidos carboxílicos a cloretos de acila:^[3]

Reação de cloreto de tionila com um ácido carboxílico.

Álcoois reagem com cloreto de tionila resultando os correspondentes cloretos de alquila na reação de Darzens.^[4]

Referências

↑ N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.
↑ Friedman, L. and Wetter, W. P., "Purification of Thionyl Chloride", J. Chem. Soc. A, 1967, 36-8.doi:10.1039/J19670000036
↑ Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. (1963). «Oleoyl chloride». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4 ; Rutenberg, M. W.; Horning, E. C. (1963). «1-Methyl-3-ethyloxindole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4
↑ Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. (2004). «3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 10 ; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. (1998). «4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9 ; Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, and David Tschaen (2008). «Chlorination/Cyclodehydration of Amino Alcohols with SOCl₂: An Old Reaction Revisited». J. Org. Chem. 73 (1): 312–5. PMID 18052293. doi:10.1021/jo701877h

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[1] N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.

[2] Friedman, L. and Wetter, W. P., "Purification of Thionyl Chloride", J. Chem. Soc. A, 1967, 36-8.doi:10.1039/J19670000036

[3] Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J. (1963). «Oleoyl chloride». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4 ; Rutenberg, M. W.; Horning, E. C. (1963). «1-Methyl-3-ethyloxindole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4

[4] Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P. (2004). «3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 10 ; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. (1998). «4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9 ; Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, and David Tschaen (2008). «Chlorination/Cyclodehydration of Amino Alcohols with SOCl₂: An Old Reaction Revisited». J. Org. Chem. 73 (1): 312–5. PMID 18052293. doi:10.1021/jo701877h

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