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Ciprofloxacina

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Ciprofloxacina
Nomes
Outros nomes Ácido 1-ciclopropil-6-fluor- 1,4-diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)- 3-chinolincarboxílico
Ciloxan
Identificadores
Número CAS 85721-33-1,(ciprofloxacino)
86393-32-0 (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)
86483-48-9 (cloridrato de ciprofloxacino)
93107-08-5 (monocloridrato de ciprofloxacino)
93107-09-6 (sal monossódico de ciprofloxacino)
97867-33-7 (lactato de ciprofloxacino, 1:1)
130244-47-2 (mistura de ciprofloxacino e rimexolon)
PubChem 2764
DrugBank APRD00424
Propriedades
Fórmula química C17H18FN3O3
Massa molar 331.325 g mol-1
Ponto de fusão 318−320 °C (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)[1]
Acidez (pKa) 6,09[2]
Riscos associados
LD50 122 mg·kg−1 (camundongo, i.v.)[2]

[3]
5000 mg·kg−1 (camundongo, oral)[2][4]
> 2000 mg·kg−1 (rato, oral)[2][5]
5714 mg·kg−1 (humanos, oral, LDlo)[2][6]

Compostos relacionados
Quinolonas relacionados Moxifloxacina
Levofloxacina
Enrofloxacina (mais um N-etil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ciprofloxacina é um antibiótico do grupo das quinolonas, seu mecanismo de ação é através da inibição da síntese de DNA, especialmente contra bactérias gram-negativas.

Classificação

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  • MSRM
  • Quinolona de 2ª geração, desde então denominadas fluorquinolona.

Espectro antimicrobiano

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Ativo contra bactérias gram negativas, incluindo P. aeruginosa, N. gonorrhoeae, N. meningitidis, H. influenzae, Chlamydia spp., Mycoplasma spp., entre outros.[7]

Usos clínicos

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Usado infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexualmente transmissivéis (DSTs), infecções da pele e tecidos moles, não indicado em Pneumonias por S. pneumoniae. Em medicina veterinária tem indicação para o tratamento de mastites em bovinos por meio da utilização em bisnagas intramamárias.

Contraindicações

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Contraindicado para grávidas, lactantes e crianças até aos 10 anos por terem implicações ao nível das cartilagens ósseas. De acordo com a Charcot-Marie-Tooth Association seu uso também não é indicado para pacientes com essa síndrome independentemente do tipo.

Efeitos adversos

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Efeitos adversos podem envolver danos nos tendões, músculos, juntas, nervos e sistema nervoso central (SNC).[8][9]

Referências

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ a b c d e (en) « Ciprofloxacina » em ChemIDplus
  3. ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Ciprofloxacina 
  4. ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.
  5. ↑ Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.
  6. ↑ Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.
  7. ↑ «Resumo: Ciprofloxacino». Sanar Medicina. Ligas - Sanar Medicina. Consultado em 30 de janeiro de 2021 
  8. ↑ «Drug Safety and Availability – FDA Drug Safety Communication: FDA updates warnings for oral and injectable fluoroquinolone antibiotics due to disabling side effects». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 19 de Dezembro de 2020 
  9. ↑ Liu X, Ma J, Huang L, Zhu W, Yuan P, Wan R, Hong K (Novembro de 2017). «Fluoroquinolones increase the risk of serious arrhythmias: A systematic review and meta-analysis». Medicine (Baltimore). 96 (44): e8273. PMC 5682775Acessível livremente. PMID 29095256. doi:10.1097/MD.0000000000008273 
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