Base J

Base J
Nomes
Nome IUPAC	5-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oximetil]-1H-pirimidina-2,4-diona
Outros nomes	β-D-Glicosil-5-hidroximetiluracilo β-D-Glicosil-hidroximetiluracilo
Base J Identificadores Número CAS 53910-89-7 ChemSpider 32742278 SMILES   c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O InChI   InChI=1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1 Key:SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJBD
Base J Propriedades Fórmula química C11H16N2O8 Massa molar 304.21 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A base J ou β-DGlucopyranosyloxymethyluracil é uma base nitrogenada hipermodificada que se encontra no ADN de protozoas Kinetoplastea, incluindo o patógeno humano tripanossoma e nalguns flagelados. Foi descoberta em 1993 no Trypanosoma brucei e foi a primeira nucleobase hipermodificada encontrada no ADN eucariótico; desde então foram descobertos noutros Kinetoplastea, como o Leishmania e nalguns flagelados.^[1][2] Nesses organismos a base J actua como terminação da transcrição para a ARN polimerase II; com a sua eliminação em células nocaute acompanhada de uma massiva leitura previa (read-through) dos sítios de terminação da ARN polimerase II, o que em última análise prova ser letal para a célula.^[3][4]

A base J é sintetizada por meio de uma hidroxilação inicial da timidina, seguida da glicosilação por uma glicosiltransferase ainda não identificada.^[1]