Adiponitrila
Adiponitrila Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | Hexanedinitrile |
Outros nomes | 1,4-Dicianobutano, Dinitrila do ácido adípico, Nitrila do ácido adípico, Dinitrila do ácido hexanodióico, Adipildinitrila, Nitrila adípica, Cianeto de tetrametileno, Dicianeto de tetrametileno, UN 2205 |
Identificadores | |
Número CAS | 111-69-3 |
SMILES |
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InChI | 1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H8N2 |
Massa molar | 108,14 g/mol |
Aparência | Incolor |
Densidade | 0,97 g/cm3 |
Ponto de fusão | 1 °C |
Ponto de ebulição | 295 °C |
Solubilidade em água | 50 g/l (20 °C) |
Pressão de vapor | 0,003 hPa (20 °C) |
Riscos associados | |
Principais riscos associados | Tóxico, irritante |
NFPA 704 | ![]() 2 4 1 |
Frases R | R23, R25, R36, R38 |
Frases S | S26, S37, S45 |
Ponto de fulgor | 93 °C (decomposição) |
Temperatura de auto-ignição | 460 °C |
Limites de explosividade | 1,7 - 4,9 %V |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Adiponitrila é o composto químico com a fórmula (CH2)4(CN)2. Esta dinitrila e um importante precursor do polímero nylon 6.6.
Por causa do valor industrial da adiponitrila, muitas rotas têm sido desenvolvidas para sua síntese. Em um método,acrilonitrila é dimerizada via eletrossíntese:
- 2 CH2CHCN + 2 e- + 2 H+ → NCCH2CH2CH2CH2CN
Tem também sido preparados por hidrocianação catalisada por níquel do butadieno:
- 2 CH2CHCHCH2 + 2 HCN → NCCH2CH2CH2CH2CN
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9c/ButadieneHydrocyanation.svg/langpt-544px-ButadieneHydrocyanation.svg.png)
Adiponitrila pode ser hidrogenada a 1,6-diaminohexano e hidrolizada a ácido adípico
Ligações externas
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0015» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ADIPONITRILE - www.chemicalland.com (em inglês)
- www.nist.gov (em inglês)
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