Ácido propanoico
Propanoic acid Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | propanoic acid |
Outros nomes | ethanecarboxylic acid |
Identificadores | |
Número CAS | 79-09-4 |
ChemSpider | 1005 |
Número RTECS | UE5950000 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C3H6O2 |
Massa molar | 74.08 g/mol |
Aparência | colourless liquid |
Densidade | 0,99 g·cm-3 (20 °C)[1] |
Ponto de fusão | -21 °C[1] |
Ponto de ebulição | 141 °C[1] |
Solubilidade em água | miscível[1] |
Solubilidade | solúvel em etanol, éter dietílico e clorofórmio[2] |
Pressão de vapor | 4 hPa (20 °C)[1] |
Acidez (pKa) | 4,87 |
Índice de refracção (nD) | 1.386[2] |
Viscosidade | 10 mPa·s |
Estrutura | |
Momento dipolar | 0.63 D |
Riscos associados | |
MSDS | External MSDS |
Principais riscos associados | Corrosive |
NFPA 704 | 2 3 0 |
Frases R | R34 |
Frases S | S1/2 S23 S36 S45 |
Ponto de fulgor | 327 K, 54 °C |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Propionamida |
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido acético (C2) Ácido láctico (2-hidroxipropanoico) Ácido 3-hidroxipropanoico Ácido acrílico (propenoico) Ácido malônico (propanodioico) Ácido butírico (C4) |
Compostos relacionados | 1-Propanol Propanal Propionato de sódio Anidrido propanoico Propanoato de metila |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
O ácido propanoico (AO-1945/FO-1943: ácido propanóico) conhecido usualmente como ácido propiônico (português brasileiro) ou propiónico (português europeu) ou ácido propílico, C3H6O2, massa molecular 74 u, é um ácido monocarboxílico, saturado, de cadeia aberta, que apresenta fórmula estrutural: CH3 - CH2 - COOH
O nome usual ácido propiônico é de origem grega: pro (primeiro), pion (graxo, gordura).
Propriedades
Físicas
- Suas moléculas se atraem por ligações de hidrogênio.
- Líquido solúvel em água, em qualquer proporção.
Químicas
- Em solução aquosa se ioniza produzindo 1 cátion ( H+), por molécula.
- Grau de ionização: 1%
- Constante de ionização: 1,3 . 10−5
- Reage com álcoois formando ésteres.
- Reage com bases produzindo sais orgânicos.
Obtenção
- * Oxidação do álcool propanol :
- Propanol + O2 → ácido propanoico
- CH3 - CH2 - CH2 - OH + O2 → CH3 - CH2 - COOH
- * Oxidação do aldeído propanal:
- Propanal + [O ] ( KMnO4 / H2SO4 ) → CH3 - CH2 - COOH
- * Hidrólise de ésteres:
- Propanoato de R + H2O → ácido propanoico + álcool
- CH3 - CH2 - COO - R + H2O → CH3 - CH2 - COOH + R - OH
Aplicações e usos
Os ácidos propiônicos assim como os sórbicos são usados na indústria alimentícia para evitar o amarelecimento do pão.
Bibliografia
- D. F. MacFabe, D. P. Cain, K. Rodriguez-Capote, A. E. Franklin, J. E. Hoffman, F. Boon, A. R. Taylor, M. Kavaliers and K.-P. Ossenkopp (2007). "Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short-chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". Behavioral Brain Research 176 (1): 149-169. doi:10.1016/j.bbr.2006.07.025.
- LIDE, David R. (ed.), TAYLOR and FRANCIS. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87.ed (Internet version 2007). Boca Raton, FL. Disponível em: HBCPnetbase. Acesso em: 12 Mai 2007.
- N. H. T. Nguyen, C. Morland, S. Villa Gonzalez, F. Rise, J. Storm-Mathisen, V. Gundersen, B. Hassel (2007). "Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by gli. Relevance for propionic acidemia". Journal of Neurochemistry 101 (3): 806-814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x.
- W. Bertleff, M. Roeper, X. Sava, “Carbonylation” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH: Weinheim, 2003. DOI: 10.1002/14356007.a05 217.
Ver também
- Ácido acético ou etanoico - ácido carboxílico com 2 carbonos
- Ácido butanoico - ácido carboxílico linear com 4 carbonos
Referências
Ligações externas
- «NIST Standard Reference Database»
- «European Chemicals Bureau»
- «International Chemical Safety Card 0806»
- «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards»
- «Technical data of propionic acid of BASF»
- Portal da química