Skwalen
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C30H50 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 410,71 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 111-02-4 | ||||||||||||||||||||||||
PubChem | 638072 | ||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB11460 | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
|
Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina. Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli. Jest jednym z głównych składników woskowiny usznej i łoju skórnego[5][6][7].
Właściwości
Właściwości fizyczne i chemiczne
Cząsteczki skwalenu w kryształach otrzymanych przez krystalizację z układu metanol-eter dietylowy mają budowę liniową[3]. Ponieważ oksydatywna cyklizacja skwalenu w rozpuszczalnikach polarnych zachodzi regioselektywnie z powstaniem lanosterolu, wysunięto hipotezę, że w warunkach reakcji przybiera on formę skłębioną, co umożliwia skoordynowane powstanie 4 pierścieni[8]:
Właściwości medyczne
Opisano szereg właściwości prozdrowotnych skwalenu. Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia. Skwalen ma również zdolność do wiązania wolnych rodników tlenu, przez co m.in. przeciwdziała zaburzeniom pracy mitochondriów w wątrobie[9].
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b Squalene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 638072 (ang.).
- ↑ K.J.K.J. Sax K.J.K.J., F.H.F.H. Stross F.H.F.H., Squalane: A Standard, „Analytical Chemistry”, 29 (11), 1957, s. 1700–1702, DOI: 10.1021/ac60131a044 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- ↑ a b JosefJ. Ernst JosefJ., William S.W.S. Sheldrick William S.W.S., Jürgen-HinrichJ.H. Fuhrhop Jürgen-HinrichJ.H., The Crystal Structure of Squalene, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 15 (12), 1976, s. 778–778, DOI: 10.1002/anie.197607781 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-462, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
- ↑ I.I. Okuda I.I. i inni, The organic composition of earwax, „The Journal of Otolaryngology”, 20 (3), 1991, s. 212–215, PMID: 1870171 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- ↑ M.M. Inaba M.M. i inni, Lipid composition of ear wax in hircismus, „Yonsei Medical Journal”, 28 (1), 1987, s. 49–51, DOI: 10.3349/ymj.1987.28.1.49, PMID: 3604282 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- ↑ Se-KwonS.K. Kim Se-KwonS.K., FatihF. Karadeniz FatihF., Biological importance and applications of squalene and squalane, „Advances in Food and Nutrition Research”, 65, 2012, s. 223–233, DOI: 10.1016/B978-0-12-416003-3.00014-7, PMID: 22361190 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- ↑ E.E. VanE.E.V. Tamelen E.E. VanE.E.V., Bioorganic chemistry: sterols and acrylic terpene terminal expoxides, „Accounts of Chemical Research”, 1 (4), 1968, s. 111–120, DOI: 10.1021/ar50004a003 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- ↑ L. HarivardhanL.H. Reddy L. HarivardhanL.H., PatrickP. Couvreur PatrickP., Squalene: A natural triterpene for use in disease management and therapy, „Advanced Drug Delivery Reviews”, 61 (15), 2009, s. 1412–1426, DOI: 10.1016/j.addr.2009.09.005, PMID: 19804806 [dostęp 2021-01-26] (ang.).
- Britannica: science/squalene
- SNL: squalen