Rezynyferatoksyna

Rezynyferatoksyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)octan [(1R,6R,13R,15R,17R)-13-benzylo-6-hydroksy-4,17-dimetylo-5-okso-15-(prop-1-en-2-ylo)-12,14,18-trioksapentacyklo[11.4.1.01,10.02,6.011,15]oktadeka-3,8-dien-8-ylo]metylu
Inne nazwy i oznaczenia
RTX
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C37H40O9

Masa molowa

628,71 g/mol

Wygląd

biały proszek o gryzącym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

57444-62-9

PubChem

104826
6324660

DrugBank

DB06515

SMILES
Oc1ccc(cc1OC)CC(=O)OCC=4C[C@]7(O)C(=O)C(\C)=C/C7[C@]52O[C@@]3(O[C@](C[C@H]2C)(C(C)=C)C(O3)C5C=4)Cc6ccccc6
Właściwości
Skręcalność właściwa [α]D

+67,6° (26 °C)[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-30]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele Działanie żrące
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H314

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3][4]
0
3
0
 
Numer RTECS

CY1633700

Dawka śmiertelna

LD50 148,1 mg/kg (szczur, doustnie)[1][3]

Podobne związki
Podobne związki

tiniatoksyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Rezynyferatoksyna, RTX – organiczny związek chemiczny, analog tiniatoksyny i kapsaicyny o ekstremalnie silnym działaniu drażniącym – jest jednym z najbardziej drażniących związków chemicznych występujących w naturze[3][5]. Jest neurotoksyną i podobnie jak jej analogi oddziałuje poprzez receptory waniloidowe na nerwy czuciowe[6].

Występowanie i otrzymywanie

Występuje naturalnie w dwóch sukulentach:

  • Euphorbia poissonii – występuje w północnej Nigerii[7],
  • Euphorbia resinifera – występuje głównie w Maroku[8].

Synteza totalna (+)-rezynyferatoksyny została przeprowadzona w 1997 roku przez grupę Paula Wendera z Uniwersytetu Stanforda[2].

Właściwości biologiczne

Rezynyferatoksyna oddziałuje na receptory TRPV1, będące kanałami jonowymi w błonie komórkowej neuronów czuciowych. Są one zaangażowane w nocycepcję (odbieranie i przekazywanie fizjologicznego bólu)[9][10]. Aktywowane przez rezynyferatoksynę, stają się one przepuszczalne dla kationów (w szczególności wapniowych). Napływ jonów Ca2+
 do neuronu powoduje jego depolaryzację oraz wysyłanie sygnałów podobnych do wysyłanych, gdy unerwiana tkanka została spalona lub zniszczona. Następstwem tego jest znieczulenie i analgezja, wynikające z obumarcia zakończeń nerwowych spowodowanego przeładowaniem wapniem[11][12].

Przypisy

  1. ↑ a b Resiniferatoxin (nr R8756) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b Paul A.P.A. Wender Paul A.P.A. i inni, The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin, „Journal of the American Chemical Society”, 52, 119, 1977, s. 12976–12977, DOI: 10.1021/ja972279y  (ang.).
  3. ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: Resiniferatoxin – Material Safety Data Sheet. [dostęp 2017-03-29]. (ang.).
  4. ↑ Rezynyferatoksyna (nr R8756) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-03-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ Christopher S.J.Ch.S.J. Walpole Christopher S.J.Ch.S.J. i inni, Similarities and Differences in the Structure–Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues, „Journal of Medicinal Chemistry”, 15, 39, 1996, s. 2939–2952, DOI: 10.1021/jm960139d, PMID: 8709128  (ang.).
  6. ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Characterization of vanilloid receptors in the dorsal horn of pig spinal cord. „Brain Research”. 547 (2), s. 335–338, 1991. DOI: 10.1016/0006-8993(91)90982-2. PMID: 1884211. (ang.). 
  7. ↑ Euphorbia poissonii Pax. BoDD – Botanical Dermatology Database. [dostęp 2017-03-29]. (ang.).
  8. ↑ Euphorbia resinifera Berg. BoDD – Botanical Dermatology Database. [dostęp 2017-03-29]. (ang.).
  9. ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper. „Neuroscience”. 30 (2), s. 515–520, 1989. DOI: 10.1016/0306-4522(89)90269-8. PMID: 2747924. (ang.). 
  10. ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor. „Life Sciences”. 47 (16), s. 1399–1408, 1990. DOI: 10.1016/0024-3205(90)90518-V. (ang.). 
  11. ↑ Arpad Szallasi, Peter M. Blumberg. Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin. „Neuroscience Letters”. 140 (1), s. 51–54, 1992. DOI: 10.1016/0304-3940(92)90679-2. PMID: 1407700. (ang.). 
  12. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać ZoltanZ. Olah ZoltanZ. i inni, Ligand-induced dynamic membrane changes and cell deletion conferred by vanilloid receptor 1, „Journal of Biological Chemistry”, 14, 276, 2001, s. 11021–11030, DOI: 10.1074/jbc.M008392200, PMID: 11124944  (ang.).