Malonian dietylu
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C7H12O4 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 160,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | bezbarwna ciecz | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 105-53-3 | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7761 | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
|
Malonian dietylu, DEM (od ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny będący estrem dietylowym kwasu malonowego. Jest nierozpuszczalny w wodzie i dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosuje się go szeroko w syntezie organicznej, na przykład do produkcji barbituranów, witaminy B1 i witaminy B6.
Atomy wodoru w pozycji α malonianu dietylowego (pomiędzy grupami karbonylowymi) wykazują podwyższoną kwasowość ze względu na stabilizację karboanionu powstającego po oderwaniu protonu:
Typowa synteza z użyciem estru malonowego polega na alkilowaniu deprotonowanego estru za pomocą halogenku alkilu i następującej po nim dekarboksylacji z wytworzeniem kwasu karboksylowego:
Przypisy
- Britannica: science/diethyl-malonate