Kwas trifluorometanosulfonowy

Kwas trifluorometanosulfonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas trifluorometanosulfonowy Inne nazwy i oznaczenia kwas triflowy, kwas tryflowy; żargonowo: kwas triflatowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CF3SO3H
Inne wzory	TfOH
Masa molowa	150,08 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	1493-13-6
PubChem	62406
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
Właściwości Gęstość 1,696 g/cm³[2]; ciecz Temperatura topnienia −40 °C[2] Temperatura wrzenia 162 °C[2] Kwasowość (pKa) −12[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-03-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H290, H302, H314, H335 Zwroty P P234, P261, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338 Dawka śmiertelna LD50 = 1,6 g/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas trifluorometanosulfonowy, kwas triflowy, CF
3SO
3H, TfOH – organiczny związek chemiczny, kwas o bardzo dużej mocy, zaliczany do superkwasów. Jego moc (H₀ = −14,1) jest ok. 100 razy większa od mocy 100% kwasu siarkowego (H₀ = −11,9)^[3].

Po raz pierwszy został uzyskany w 1954 roku przez Haszeldine’a i Kidda w wyniku utleniania perhydrolem bis(trifluorometylotio)rtęci (CF
3S)
2Hg. Otrzymany surowy produkt wytrącono w postaci soli barowej, z której odzyskano wolny kwas triflowy działaniem stężonego kwasu siarkowego i stosując destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Wyjściowy związek rtęcioorganiczny uzyskano naświetlając ultrafioletem mieszaninę disiarczku bis(trifluorometylu) i rtęci^[4][5]:

Grupa triflowa (CF
3SO
3–, TfO–) jest bardzo dobrą grupą odchodzącą^[6], np. podczas substytucji nukleofilowej, co wykorzystywane jest m.in. w reakcji Suzukiego, reakcji Hecka lub polimeryzacji kationowej.

Grupa triflylowa (triflyl, CF
3SO
2−) jest standardowo oznaczana skrótem „Tf”^[7], a grupa triflowa „TfO”. Kwasu triflowego (CF
3SO
3H, TfOH) nie należy mylić z kwasem trifluorooctowym (CF
3COOH; TFA), który również zawiera grupę trifluorometanową −CF
3.