W dokumentach z 1328 r. wymieniana jest jako Sykerinem, gdy Günter von Schwarzburgm, komtur z Dziedzgonia, nadał Stefanowi Klecowi 44 włóki na prawie chełmińskim z 16 latami wolnizny. W czasach krzyżackich wieś pojawia się w dokumentach ponownie w roku 1341, podlegała pod komturię w Olsztynku, były to dobra krzyżackie[4]. Wieś wzmiankowana w 1349 r. z właścicielami: Eberhardem i Nickielem von Diel. W 1394 r. Dytrych z Dylewa prosił Konrada von Jungingena o odnowienia przywilejów na Dylweo. Ten sam Dytrych w latach 1399-1401 odbył pielgrzymkę do Rzymu. W 1410 r. Jan i Günter z Dylewa, jako członkowie Towarzystwa Jaszczurczego byli zamieszani w rozruchy przeciw Zakonowi. W czasie wojny polsko-krzyżackiej, w 1410 r. uległa zniszczeniu. Na początku XIV w wieś i okoliczne dobra należały do Güntera z Dylewa (był zięciem Mikołaja z Ryńska - przywódcy Towarzystwa Jaszczurczego), działacza opozycji antykrzyżackiej, członka Towarzystwa Jaszczurczego. Jana ścięto w 1411 r. a Günter stanął przed ława rycerska i musiał ponownie składać przysięgę na wierność Zakonowi. W 1433 r. Jan Bażyński (przywódca Związku Pruskiego) sprzedał Jorgemu z Dylewa 20 włók oraz młyn. Ten sam Jorge kupił w 1447 r. 40 włók od Güntera z Dylewa. W 1540 r. Dylewo należało do Hansa Birckhana i Niklasa Kokolla. Oprócz nich w Dylewie było 10. chłopów i 6. zagrodników.
W czasie wojny szwedzkiej, w wyniku zniszczeń, wielu chłopów porzuciło ziemię. W 1645 r. starosta dziedziczny z Dąbrówna zakupił od trzech junkrów z Dylewa 25,5 włoki ziemi. W 1657 r. wieś został ponownie zniszczona przez Tatarów.. Zniszczeniu uległ także kościół. W latach 1662–1670 większość ziemi w Dylewie należała do Albrechta Fincka.
Od 1721 roku kościół w Dylewie był filią parafii w Marwałdzie. W 1820 r. wieś i folwark, w których było 47 domów, zamieszkiwało łącznie 330 osób. W 1842 r. kościół został wyremontowany i przebudowany. W tym czasie do szkoły w Dylewie uczęszczały dzieci także z Durąga, Gląd, Pancerzyna, Rynu i Swonowa. W 1861 r. majątek rycerski Dylewo obejmował 5616 mórg ziemi i mieszkało tu 310 osób. W 1880 we wsi mieszkało 465 ludzi. Jeszcze w 1890 r. odprawiane były nabożeństwa w języku polskim.
Rodzina von Rose w II połowie XIX wieku założyła w Dylewie obok swojej posiadłości jeden z najpiękniejszych parków w Prusach Wschodnich[5], którego projektantem był Johann Larass. Park oraz pałac ozdobiony był dziełami sztuki (ok. 40) Adolfo Wildta, jednego z rzeźbiarzy włoskich epoki modernizmu. Część z nich została zniszczona przez żołnierzy Armii Czerwonej, pozostałe zostały zniszczone i rozkradzione w okresie PRL i III RP. Ostatnia ważąca tonę rzeźba została ukradziona w 2001 roku, a sprawców tego czynu nigdy nie wykryto[6].
W 1939 r. we wsi mieszkały 693 osoby.
Zabytki
Kościół fil. pw. Najśw. Marii Panny
Do wojewódzkiego rejestru zabytków wpisane są obiekty[7]:
kościół fil. pw. Podwyższenia Krzyża Świętego, 1842; obecny kościół zbudowano w 1842 z wykorzystaniem elementów gotyckich z poprzedniej budowli, późnobarokowa wieża nakryta czterospadowym hełmem[8]. Ołtarz główny późnorenesansowy z 1739, organy z 1850 r. - cmentarz przykościelny, - cmentarz ewangelicki, ob. komunalny, XIX, nr re
zespół pałacowy, XVIII, XIX:
pałac (obecnie mieści się w nim szkoła i dom nauczyciela)
↑Państwowy Rejestr Nazw Geograficznych – miejscowości – format XLSX, Dane z państwowego rejestru nazw geograficznych – PRNG, Główny Urząd Geodezji i Kartografii, 5 listopada 2023, identyfikator PRNG: 27815
↑NSP 2021: Ludność w miejscowościach statystycznych [online], Bank Danych Lokalnych GUS, 17 września 2023 [dostęp 2022-11-17].
↑Oficjalny Spis Pocztowych Numerów Adresowych, Poczta Polska S.A., październik 2022, s. 241 [zarchiwizowane 2022-10-26].
↑Cz. Baszyński: Osadnictwo komturstwa ostródzkiego do połowy XV w. Zapiski historyczne, t. 25, 1960, str.: 103-118, za Ostróda. Z dziejów miasta i okolic. Pojezierze, Olsztyn, 1976, 448 str.
↑Dylewo - zapomniane dziedzictwo na polskieradio.pl
↑Najbardziej zuchwała kradzież dzieła sztuki w historii Warmii i Mazur na olsztyn.wyborcza.pl
↑Wykaz zabytków nieruchomych wpisanych do rejestru zabytków - stan na 31.12.2017 woj. warmińsko-mazurskie. [dostęp 2018-05-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-05-05)].
↑Piotr Skurzyński "Warmia, Mazury, Suwalszczyzna" Wyd. Sport i Turystyka - Muza S.A. Warszawa 2004 ISBN 83-7200-631-8 s. 240
Bibliografia
Tomasz Darmochwał, Marek Jacek Rumiński: Warmia Mazury, przewodnik. Białystok: Agencja TD, 1996. ISBN 83-902165-0-7 s. 43-44
Ostróda. Z dziejów miasta i okolic. Pojezierze, Olsztyn, 1976, 448 str.
Linki zewnętrzne
DYLEWO - Skarb ukryty koło Grunwaldu na youtube.com
Najbardziej zuchwała kradzież dzieła sztuki w historii Warmii i Mazur na olsztyn.wyborcza.pl
53°32′25″N 20°01′10″E/53,540278 20,019444[1] 
