Bezwodnik octowy
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H6O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | Ac | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 102,09 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | ciecz o kłującym zapachu[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 108-24-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7918 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Bezwodnik octowy, (CH
3CO)
2O – organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.
Otrzymywanie
Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:
- 2CH
3COOH → (CH
3CO)
2O + H
2O
lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:
- CH
3COCl + CH
3COONa → (CH
3CO)
2O + NaCl
Hydroliza
Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[11]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[12], podczas reakcji:
- (CH
3CO)
2O + H
2O → 2CH
3COOH
Zastosowanie
Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym[13].
Uwagi
Przypisy
- ↑ P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Acetic anhydride, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy L04295 [dostęp 2016-07-29] .
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
- ↑ a b c d e Bezwodnik octowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2016-07-29] (pol. • ang.).
- ↑ a b c Acetic anhydride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-07-29] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-53.
- ↑ Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [online], British Petroleum [zarchiwizowane z adresu 2007-10-11] (ang.).
- ↑ Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [online], Celanese [zarchiwizowane z adresu 2007-09-27] (ang.).
- ↑ Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych, CELEX: 02004R0273-20210113 .
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- GND: 4153053-6
- Britannica: science/acetic-anhydride
- SNL: eddiksyreanhydrid
- DSDE: eddikesyreanhydrid