Aromatyczna substytucja nukleofilowa
Aromatyczna substytucja nukleofilowa – reakcja substytucji w chemii organicznej, w której nukleofil zastępuje grupę odchodzącą od pierścienia aromatycznego.
![Schemat aromatycznej substytucji nukleofilowej](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/66/Aromatic_nucleophilic_substitution.svg/180px-Aromatic_nucleophilic_substitution.svg.png)
Typy reakcji
W zależności od rodzaju związku aromatycznego, bądź nukleofila wyróżnia się 6 zasadniczych mechanizmów tej reakcji:
- addycja-eliminacja SNAr
![Mechanizm SNAr](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/SNAr_mechanism.svg/230px-SNAr_mechanism.svg.png)
- substytucja zastępcza: zachodzi dla atomu wodoru w nitroarenach w obecności nukleofila węglowego zawierającego podstawniki elektronoakceptorowe.
![Substytucja zastępcza](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2f/VicariousNucleophilicSubstitution.png/300px-VicariousNucleophilicSubstitution.png)
- ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) poprzez otwarcie/zamknięcie pierścienia aromatycznego
![Mechanizm ANRORC](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/ANRORC_overview.png/300px-ANRORC_overview.png)
- mechanizm SN1
- 1) z wytworzeniem dodatniego ładunku na pierścieniu (najczęściej w obecności soli diazoniowych)
![Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy kationowej](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Aromatic_SN1_mechanism.svg/230px-Aromatic_SN1_mechanism.svg.png)
- 2) z wytworzeniem formy anionowej (środowisko zasadowe)
- 3) z wytworzeniem formy rodnikowej (często w środowisku lekko zasadowym)
![Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy rodnikowej](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Radical-nucleophilic_aromatic_substitution_Mechanism.png/320px-Radical-nucleophilic_aromatic_substitution_Mechanism.png)
Zobacz też
- aromatyczna substytucja elektrofilowa
![]() | Zobacz multimedia związane z tematem: Aromatyczna substytucja nukleofilowa |
Encyklopedie internetowe (reakcja podstawienia):
- Britannica: science/nucleophilic-aromatic-substitution