Tri-ethylfosfiet
Tri-ethylfosfiet | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van tri-ethylfosfiet | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H15O3P | |||
IUPAC-naam | tri-ethylfosfiet | |||
Andere namen | fosforigzuretri-ethylester, tri-ethoxyfosfine | |||
Molmassa | 166,16 g/mol | |||
CAS-nummer | 122-52-1 | |||
EG-nummer | 204-552-5 | |||
Wikidata | Q414714 | |||
Beschrijving | kleurloze vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H226 - H302 - H315 - H319 - H332 - H335[1] | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338<[1] | |||
LD50 (ratten) | 1840 mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | 2800 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,97 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −112 °C | |||
Kookpunt | 156 °C | |||
Vlampunt | 54 °C | |||
Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.
Eigenschappen
Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arboezov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.
Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.
Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.
Externe link
tri-ethylfosfiet - International Chemical Safety Card
- ↑ a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010