Lycorine

Lycorine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lycorine
Algemeen
Molecuulformule C16H17NO4
IUPAC-naam 1,2,4,5,12b,12c-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]fenanthridine-1,2-diol
Andere namen 3,3α-didehydrolycoraan-1α,2β-diol, galanthidine, amarylline, narcissine, licorine, belamarine
Molmassa 287,31048 g/mol
SMILES
C1CN2CC3=CC4=C(C=C3C5 C2C1=CC(C5O)O)OCO4
InChI
1/C16H17NO4/c18-11-3-8-1-2-17-6-9- 4-12-13(21-7-20-12)5-10(9)14(15(8) 17)16(11)19/h3-5,11,14-16,18-19H,1- 2,6-7H2/t11-,14-,15+,16+/m0/s1
CAS-nummer 476-28-8
EG-nummer 207-503-6
PubChem 72378
Wikidata Q420314
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 280 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lycorine is een giftig kristallijn alkaloïde dat in verscheidene planten uit de narcisfamilie voorkomt, zoals Amaryllis, Clivia, de haaklelie, Hippeastrum en de narcis. Het is uiterst giftig, zo niet dodelijk, als het in bepaalde hoeveelheden ingenomen wordt. Symptomen van lycorinevergiftiging zijn: braken, diarree en spasmen. Desalniettemin wordt het soms medicinaal gebruikt. Dat is de reden dat sommige mensen de populaire Clivia verzamelen.

Lycorine belet eiwitsynthese,[1] en de biosynthese van ascorbinezuur,[2] alhoewel studies van dat laatste controversieel zijn en geen duidelijke conclusies bieden.

Lycorine heeft anti-inflammatoire[3] en antitumorale[4] eigenschappen en vertoont werkzaamheid tegen malaria[5] en bepaalde virussen, zoals polio[6] en het SARS-virus.[7]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?. J. Biol. Chem. 261 (2): 505–7. PMID 3001065.
  2. ↑ De Gara L, Tommasi F. (1990). Further researches upon the inhibiting action of lycorine on ascorbic acid biosynthesis.. Boll Soc Ital Biol Sper. 66 (10): 953-60. PMID 2096880.
  3. ↑ Yui S, Mikami M, Mimaki Y, Sashida Y, Yamazaki M. (2001). Inhibition effect of Amaryllidaceae alkaloids, lycorine and lycoricidinol on macrophage TNF-alpha production (Japans). Yakugaku Zasshi. 121 (2): 167-71. PMID 11218731.
  4. ↑ Liu J, Li Y, Tang LJ, Zhang GP, Hu WX. (2007). Treatment of lycorine on SCID mice model with human APL cells.. Biomed Pharmacother. 61 (4): 229-34. PMID 17336028.
  5. ↑ Likhitwitayawuid K, Angerhofer CK, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ruangrungsi N. (1993). Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the bulbs of Crinum amabile.. J Nat Prod. 56 (8): 1331-38. PMID 8229016.
  6. ↑ Hwang YC, Chu JJ, Yang PL, Chen W, Yates MV. (2008). Rapid identification of inhibitors that interfere with poliovirus replication using a cell-based assay.. Antiviral Res. 77 (3): 232-6. PMID 18243348.
  7. ↑ Li SY, Chen C, Zhang HQ, Guo HY, Wang H, Wang L, Zhang X, Hua SN, Yu J, Xiao PG, Li RS, Tan X. (2005). Identification of natural compounds with antiviral activities against SARS-associated coronavirus.. Antiviral Res. 67 (1): 18-23. PMID 15885816.