Glutamaat-5-semialdehyde

Glutamaat-5-semialdehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Glutamaat-5-semialdehyde
Algemeen
Molecuulformule	C5H9NO3
IUPAC-naam	(2S)-2-Amino-5-oxopentaanzuur
Andere namen	L-Glutamaat gamma-semialdehyde; γ-Glutamylsemialdehyde
Molmassa	131,12990 g/mol
SMILES	C(C[C@@H](C(=O)O)N)C=O
CAS-nummer	496-92-4
PubChem	4392
Wikidata	Q2823261
Portaal    Scheikunde

Glutamaat-5-semialdehyde, of systematisch: (2S)-2-Amino-5-oxopentaanzuur, is een niet-proteïnogeen aminozuur dat een rol speelt in de biosynthese van proline en arginine (via ornithine). Ook de biosynthese van antibiotica als carbapenemen verloopt via deze verbinding. Het semialdehyde ontstaat zelf via reductie van glutamyl-5-fosfaat door glutamaat-5-semialdehyde dehydrogenase.^[1] Ook het isomeer glutamaat-1-semialdehyde speelt een rol in de biochemie.

Hoewel de IUPACnaam van de verbinding, (2S)-2-Amino-5-oxopentaanzuur, de carbonzuurgroep als de één-positie van de telling gebruikt, en dat vanuit aminozuurchemie ook begrijpelijk is, vormt de aanduiding "aldehyde" in de oude naam (glutamaat-gamma-semialdehyde) de stam voor de naamgeving. Dit geeft meteen aan dat de telling vanaf de aldehydepositie plaatsvindt waarbij het koolstofatoom van de aldehydegroep zelf niet meetelt. De aminogroep bevindt zich dan aan het derde koolstofatoom: de gammapositie.