1,4-dioxaantetraketon

1,4-Dioxaantetraketon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-dioxaantetraketon
Ruimtelijk model van 1,4-dioxaantetraketon
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C4O6}}}$
IUPAC-naam	1,4-Dioxaan-2,3,5,6-tetron
Molmassa	144,038 g/mol
SMILES	O=C(O1)C(OC(C1=O)=O)=O
CAS-nummer	213967-57-8
PubChem	10534779
Wikidata	Q753270
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Dioxaantetraketon (or 1,4-dioxaan-2,3,5,6-tetron) is een organische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C4O6}}}$. Het is een oxide van koolstof (een koolstofoxide), dat gezien kan worden als het viervoudige keton van 1,4-dioxaan. Een andere manier om het molecuul te duiden is als het cyclische dimeer van het hypothetische oxaalzuuranhydride.

In 1998 is de verbinding gesynthetiseerd door oxalylchloride of het bromide, resp. ${\displaystyle {\ce {(COCl)2}}}$ en ${\displaystyle {\ce {(COBr)2}}}$, te laten reageren met een suspensie van zilveroxalaat, ${\displaystyle {\ce {Ag2C2O4}}}$, bij −15 °C in ether. Vervolgens werd het oplosmiddel afgedampt bij lage temperatuur en druk.

In oplossing in ether of chloroform is de stof stabiel bij −30 °C. Bij opwarmen tot 0 °C ontleed de verbinding in een 1:1 mengsel van koolstofmonoxide en koolstofdioxide.^[1]

${\displaystyle {\ce {C4O6 \ ->[{\ce {0\ ^{o}C}}][{\ce {\ }}] \ 2 CO \ + \ 2 CO2}}}$

De stabiliteit en de ruimtelijke structuur van het molecuul zijn ook theoretisch onderzocht.^[2]