1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen

1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule en enige fysische grootheden van de stof
Structuurformule en enige fysische grootheden van de stof
Algemeen
Molecuulformule C 21 H 26 N 2 {\displaystyle {\ce {C21H26N2}}}
IUPAC-naam 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylideen
Andere namen IMesH2, H2IMes
Molmassa 306,453 g/mol
CAS-nummer 173035-11-5
PubChem 11228257
Wikidata Q15411008
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 79 - 85 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen, in Engelse literatuur vaak afgekort tot SIMes of H2Imes, is een N-hetrocyclisch stabiel carbeen.

Het is een witte, vaste stof die makkelijk in organische oplosmiddelen oplost. Structureel is de ligand verwant aan IMes, maar in tegenstelling tot dat imidazool-derivaat is de ring verzadigd. Het is daardoor een iets meer flexibele verbinding die als component in Grubbs' katalysator wordt toegepast.[1] De synthese start met het alkyleren van trimethylaniline met dibroomethaan gevolgd door ringsluiting en dehydrohalogenering.[2]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel SIMes op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst
  1. Nolan, Steven P. (2006). N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60940-6.
  2. (en) Synthesis of 1,3–bis(2,4,6–trimethylphenyl)–imidazolinium salts : SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF4 and SIMes.HPF6. : Protocol Exchange. www.nature.com. Geraadpleegd op 25 september 2017.