Glukosa 1-fosfat

Glukosa 1-fosfat

Bentuk anion α-D-glukosa 1-fosfat

Bentuk neutral α-D-glukosa 1-fosfat
Nama
Nama IUPAC
Glukosa 1-fosfat
Nama IUPAC pilihan
(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il fosfat
Nama lain
Ester Cori
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 59-56-3 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:16077 ☑Y
ChemSpider
  • 388311 ☑Y
ECHA InfoCard 100.000.396
MeSH glucose-1-phosphate
PubChem CID
  • 65533
UNII
  • CIX3U01VAU ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID90889321 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 ☑Y
    Key: HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNSA-N ☑Y
  • InChI=1/C6H13O9P/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(14-2)15-16(11,12)13/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
    Key: HXXFSFRBOHSIMQ-GASJEMHNBR
SMILES
  • O=P(O)(OC1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)O
Sifat
Formula kimia
C6H13O9P
Jisim molar 260.13 g·mol−1
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Glukosa 1-fosfat (juga dipanggil ester Cori) ialah molekul glukosa dengan kumpulan fosfat pada karbon 1'. Ia boleh wujud sama ada dalam bentuk anomerik α atau β.

Tindak balas α-glukosa 1-fosfat

Katabolisme

Dalam glikogenolisis, ia adalah hasil langsung tindak balas di mana glikogen fosforilase membelah molekul glukosa daripada struktur glikogen yang lebih besar. Kekurangan glikogen fosforilase otot dikenali sebagai penyakit simpanan glikogen jenis V (penyakit McArdle).

Untuk digunakan dalam katabolisme sel, ia mesti terlebih dahulu ditukar kepada glukosa 6-fosfat oleh enzim fosfoglukomutase dalam keseimbangan bebas.[1][2][3] Satu sebab sel membentuk glukosa 1-fosfat dan bukannya glukosa semasa pemecahan glikogen ialah glukosa terfosforilasi sangat berkutub, dan tidak boleh meninggalkan membran sel serta ditandakan untuk katabolisme intraselular. Kekurangan fosfoglucomutase-1 dikenali sebagai penyakit simpanan glikogen jenis 14 (GSD XIV).[4]

Anabolik

Dalam glikogenesis, glukosa 1-fosfat bebas juga boleh bertindak balas dengan UTP untuk membentuk UDP-glukosa,[5] dengan menggunakan enzim UDP-glukosa pirofosforilase. Ia kemudiannya boleh kembali kepada struktur glikogen yang lebih besar melalui glikogen sintase.[5]

β-Glukosa 1-fosfat

β-Glukosa 1-fosfat terdapat dalam beberapa mikrob. Ia dihasilkan dengan menyongsangkan α-glukan fosforilase termasuk maltosa fosforilase, kojibiose fosforilase dan trehalosa fosforilase dan kemudian ditukarkan kepada glukosa 6-fosfat oleh β-fosfoglukomutase.

Rujukan

  1. ^ Pelley, John W. (2012-01-01), Pelley, John W. (penyunting), "8 - Gluconeogenesis and Glycogen Metabolism", Elsevier's Integrated Review Biochemistry (Second Edition) (dalam bahasa Inggeris), Philadelphia: W.B. Saunders: 67–73, doi:10.1016/b978-0-323-07446-9.00008-8, ISBN 978-0-323-07446-9, dicapai pada 2020-12-16
  2. ^ Isselbacher, Kurt J. (1965-01-01), Bergmeyer, Hans-Ulrich (penyunting), "Galactose-1-phosphate Uridyl Transferase", Methods of Enzymatic Analysis (dalam bahasa Inggeris), Academic Press: 863–866, doi:10.1016/b978-0-12-395630-9.50153-5, ISBN 978-0-12-395630-9, dicapai pada 2020-12-16
  3. ^ Bergmeyer, Hans-Ulrich; Klotzsch, Helmut (1965-01-01), Bergmeyer, Hans-Ulrich (penyunting), "d-Glucose-1-phosphate", Methods of Enzymatic Analysis (dalam bahasa Inggeris), Academic Press: 131–133, doi:10.1016/b978-0-12-395630-9.50024-4, ISBN 978-0-12-395630-9, dicapai pada 2020-12-16
  4. ^ Orphanet: Glycogen storage disease due to phosphoglucomutase deficiency
  5. ^ a b Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (2017-01-01), Blanco, Antonio; Blanco, Gustavo (penyunting), "Chapter 19 - Integration and Regulation of Metabolism", Medical Biochemistry (dalam bahasa Inggeris), Academic Press: 425–445, doi:10.1016/b978-0-12-803550-4.00019-7, ISBN 978-0-12-803550-4, dicapai pada 2020-12-16