クロモン

クロモン

IUPAC名 Chromen-4-one
別称 4-Chromone; 1,4-Benzopyrone; 4H-Chromen-4-one; Benzo-gamma-pyrone; 4H-1-Benzopyran-4-one; 1-Benzopyran-4-one; 4H-Benzo(b)pyran-4-one
識別情報
CAS登録番号	491-38-3
PubChem	10286
ChemSpider	9866
ChEBI	CHEBI:72013
ChEMBL	CHEMBL13311
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CO2
InChI InChI=1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H Key: OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H Key: OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C₉H₆O₂
モル質量	146.14 g mol⁻¹
酸解離定数 pK_a	-2.0 (共役酸)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロモン(Chromone)は、ベンゾピランの誘導体で、ピラン環にケト基が置換している。クマリンの異性体である。

クロモンの誘導体は、総称してクロモン類として知られる。全てではないがほとんどのクロモン類化合物は、フェニルプロパノイドでもある。

例

6,7-ジメトキシ-2,3-ジヒドロクロモン - キョウチクトウ科の Sarcolobus globosus から単離。
ユークリフィン - クロモンラムノシド。クノニア科エウクリフィア属（英語版）のウルモ（Eucryphia cordifolia）の幹から単離^[1]。

クロモリン - 抗原攻撃やストレスによる症状を阻害^[2]、クロモグリク酸はアレルギー性鼻炎、気管支喘息、アレルギー性結膜炎において肥満細胞安定剤として用いられる。
ネドクロミル - ナトリウム塩はクロモリンより長い半減期を持つが、米国では2008年に製造が中止された。

関連項目

フラノクロモン

出典

^ Eucryphin, a new chromone rhamnoside from the bark of Eucryphia cordifolia. R. Tschesche, S. Delhvi, S. Sepulveda and E. Breitmaier, Phytochemistry, Volume 18, Issue 5, 1979, pages 867-869, doi:10.1016/0031-9422(79)80032-1
^ HOWELL, J.B. & ALTOUNYAN, R.E. (1967). A double-blind trial of disodium cromoglycate in the treatment of allergic bronchial asthma. Lancet, 2, 539–542. Abstract

外部リンク

CID 10286 - PubChem - "4-chromone"
Chromones - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）
Synthesis at organic-chemistry.org

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