ククルビタン
ククルビタン | |
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 65441-59-0 (5α/β) ![]() |
ChEBI |
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特性 | |
化学式 | C30H54 |
モル質量 | 414.75 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ククルビタン(Cucurbitane)は、化学式C30H54の化合物である。多環脂肪族炭化水素であり、特にトリテルペンに分類される。ラノスタンの異性体であり、メチル基が10位から9β位に移っている点が異なる[1][2]。
5αと5βの2つの立体異性体があり、これらは、5位の炭素原子における結合の掌性が異なる[1]。
- 5α-ククルビタン
- 5β-ククルビタン
誘導体
ククルビタン構造を基礎骨格として持つ化合物は、植物に多くみられ、そのうちのいくつかは重要なフィトメディシンである[3]。天然のククルビタン関連化合物には、以下のようなものがある。
- バルサミナペンタオール - Momordica balsamina由来[4]
- バルサミノールA - M. balsamina由来[4]
- バルサミノールB - M. balsamina由来[4]
- ブリジオシドA - Bryonia dioica由来[3]:64
- ブリオアマリド - B. dioica由来[3]:65,66
- チャランチン - ツルレイシ(Momordica charantia)[5]及びMomordica foetida[6]由来
- チャラントシド I-VIII - ツルレイシ由来[7]
- ククルバルサミノールB - M. balsamina由来[4]
- ククルバルサミノールA - M. balsamina由来[4]
- ククルビタシン A-L, O-T - M. balsamina由来[3][8] [9]:3–8
- ダチスコシド - Datisca glomerata由来[3]:16–19
- エンデカフィラシン A, B - Hemsleya endecaphyllaの根由来[9]:1,2
- ヘムスレシン A, B - H. endecaphyllaの根由来[9]
- レピドリド - 担子菌Russula lepida由来[10]
- カラビラゲニンE - M. balsamina由来[4]
- ケカダエンゴシド A, B, D, K - Trichosanthes tricuspidata由来[3]:57,58,67,68
- クグアシン A-S - ツルレイシの根由来[11][12]
- クグアグリコシド A-H - ツルレイシの茎と葉由来[13]
- モグロシド I-IV - ラカンカ(Siraitia grosvenorii)の果実由来[14]
- モモルジシン I, II, 28 - ツルレイシ由来[15][16]
- モモルジコシド A-S - ツルレイシの果実由来[7][17][18]
- ネオクグアグルコシド - ツルレイシの果実由来[19]
- ネオモグロシド - ラカンカの果実由来[20]
- ペンタノルククルビタシン A, B
- ペルセアピクロシド A - Persea mexicana由来[3]:44
- スカンデノシド R9 - Hemsleya panacis-scandens由来[3]:45
- スピノシド A, B[3]:61,62
関連項目
出典
- ^ a b IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1969), The Nomenclature of Steroids — Revised Tentative Rules. European J. of Biochemistry, volume 10, 1-19
- ^ Satish Kumar and Raj Kumar (1991), Dictionary of Biochemistry. Anmol Publications, India
- ^ a b c d e f g h i Chen, Jian Chao; Chiu, Ming Hua; Nie, Rui Lin; Cordell, Geoffrey A.; Qiu, Samuel X. (2005). “Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities”. Natural Product Reports 22 (3): 386. doi:10.1039/b418841c. ISSN 0265-0568.
- ^ a b c d e f Ramalhete, Cátia; Mansoor, Tayyab A.; Mulhovo, Silva; Molnár, Joseph; Ferreira, Maria-José U. (2009). “Cucurbitane-Type Triterpenoids from the African PlantMomordica balsamina”. Journal of Natural Products 72 (11): 2009–2013. doi:10.1021/np900457u. ISSN 0163-3864.
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