Butirronitrile : Sintesi, Usi, Tossicità / Indicazioni di sicurezza, Note Wikipedia, l'enciclopedia libera

Butirronitrile

Butirronitrile
Formula del butirronitrile
Modello del butirronitrile
Nome IUPAC
butanonitrile
Nomi alternativi
cianuro di propile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₄H₇N
Massa molecolare (u)	69,11
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	109-74-0
Numero EINECS	203-700-6
PubChem	8008
SMILES	`CCCC#N`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	0,79^[1]
Indice di rifrazione	1,3860^[2]
Solubilità in acqua	33 g/L^[1]
Temperatura di fusione	−112 °C (161 K)^[1]
Temperatura di ebollizione	117 °C (390 K)^[1]
Punto critico	582,2 K a 37,4 atm^[2]
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol⁻¹)	34,08 gas^[2]
Δ_fG⁰ (kJ·mol⁻¹)	108,7 gas^[2]
S⁰_m(J·K⁻¹mol⁻¹)	326,5 gas^[2]
C⁰_p,m(J·K⁻¹mol⁻¹)	97,09 gas^[2]
Proprietà tossicologiche
DL₅₀ (mg/kg)	50 mg/kg oral rat^[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	18 °C^[1]
Limiti di esplosione	limite inferiore 1,6 vol.%^[1]
Temperatura di autoignizione	500 °C^[1]
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	225 - 301+311+331 ^[1]
Consigli P	210 - 261 - 280 - 301+310 - 311 ^[1]
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Il butirronitrile è il composto chimico di formula CH₃CH₂CH₂CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con odore etereo, poco solubile in acqua, ma miscibile con solventi organici come etanolo, etere dietilico e dimetilformammide. È un nitrile organico molto più tossico dell'acetonitrile.^[3]

Sintesi

Il composto è stato sintetizzato per la prima volta nel 1847.^[4]^[5] Industrialmente si ottiene dalla ammonossidazione del butanolo:^[6]

{\ce {C3H7CH2OH\ +\ NH3\ +\ O2->C3H7CN\ +\ 3H2O}}

Usi

L'uso principale è nella sintesi dell'amprolium, un medicinale usato contro la coccidiosi del pollame.^[6] Nei laboratori di ricerca la miscela propionitrile/butirronitrile 4:5 vol/vol trova impiego in studi di elettrochimica a bassa temperatura, dato che permette di lavorare in soluzione fluida fino a circa −120 °C (153 K).^[7] Sotto questa temperatura la miscela gela formando un vetro trasparente e per questo trova applicazione anche in studi di spettroscopia a 77 K.^[8]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il butirronitrile è un composto tossico per inalazione, ingestione e contatto cutaneo. Reagendo con acidi può liberare acido cianidrico. Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.^[1]^[3]

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k GESTIS.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Gokel 2004
^ ^a ^b Patnaik 2007
^ Dumas et al. 1847
^ Laurent e Chancel 1847
^ ^a ^b Pollak e Romeder 2002
^ Van Duyne e Reilley 1972
^ Hughes e Krausz 2006

Bibliografia

(FR) J. Dumas, F. Malaguti e F. Leblanc, Recherches sur l'action que l'acide phosphorique anhydre exerce sur les sels ammoniacaux et leurs dérivés, in Compt. Rend., vol. 25, 1847, pp. 442-444.
GESTIS, n-Butyronitrile, su gestis-en.itrust.de, 2016. URL consultato il 13 gennaio 2017. Pagina del n-butyronitrile nel data base GESTIS.
(EN) G. W. Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry, 2ª ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7.
(EN) J. L. Hughes e E. Krausz, Electronic spectroscopy, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.id281m, ISBN 978-0-470-86210-0.
(FR) A. Laurent e G. Chancel, Sur les métacétonitrates et sur un nouveau procédé de préparation des nitryles, in Compt. Rend., vol. 25, 1847, pp. 883-886.
(EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5.
(EN) P. Pollak e G. Romeder, Nitriles, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a17_363.
(EN) R. P. Van Duyne e C. N. Reilley, Low-temperature electrochemistry. I. Characteristics of electrode reactions in the absence of coupled chemical kinetics, in Anal. Chem., vol. 44, n. 1, 1972, pp. 142-152, DOI:10.1021/ac60309a026.