Trabectédine

Trabectédine
Identification
Nom UICPA	acétate de (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-trihydroxy-7',9-diméthoxy-4,10,23-triméthyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro[6,16-(épithiopropano-oxyméthano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin]-5-yle
No CAS	114899-77-3
No ECHA	100.223.368
Code ATC	L01CX01
DrugBank	DB05109
PubChem	108150
SMILES	Cc1cc2c(c(c1OC)O)[C@@H]3[C@@H]4[C@H]5c6c(c7c(c(c6OC(=O)C)C)OCO7)[C@@H](N4[C@H]([C@H](C2)N3C)O)COC(=O)[C@@]8(CS5)c9cc(c(cc9CCN8)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C39H43N3O11S/c1-16-9-20-10-22-37(46)42-23-13-50-38(47)39(21-12-25(48-5)24(44)11-19(21)7-8-40-39)14-54-36(30(42)29(41(22)4)26(20)31(45)32(16)49-6)28-27(23)35-34(51-15-52-35)17(2)33(28)53-18(3)43/h9,11-12,22-23,29-30,36-37,40,44-46H,7-8,10,13-15H2,1-6H3/t22-,23-,29+,30+,36+,37-,39+/m0/s1 InChIKey : PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C39H43N3O11S  [Isomères]
Masse molaire[1]	761,837 ± 0,043 g/mol C 61,49 %, H 5,69 %, N 5,52 %, O 23,1 %, S 4,21 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La trabectédine est un médicament anti-cancéreux alcaloïde, commercialisé sous le nom de Yondelis, utilisé en traitement de deuxième ligne des sarcomes des tissus mous après échec des anthracyclines et du cyclophosphamide^[2]. Elle a une activité cytotoxique en empêchant la transcription de l'ADN des cellules tumorales, empêchant la réparation de l'ADN, et bloque le cycle cellulaire^[3].

La trabectédine est éliminée dans le foie par le cytochrome P450. Au niveau des effets secondaires, les toxicités hématologique et hépatique sont importantes^[4]. Cette molécule est d'ailleurs déconseillée par la revue médicale indépendante Prescrire^[5].

Références

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