Thréitol
Thréitol | |
structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol |
No CAS | 7493-90-5 (racémique) 2418-52-2 D ou (R,R) 2319-57-5 L ou (S,S) |
No ECHA | 100.150.149 |
PubChem | 169019 D 445969 L |
SMILES | C(C(C(CO)O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1 (D) 1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m0/s1 (L) InChIKey : UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N (D) UNXHWFMMPAWVPI-IMJSIDKUSA-N(L) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H10O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 122,119 8 ± 0,005 1 g/mol C 39,34 %, H 8,25 %, O 52,41 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 87-90 °C[2],[3],[4] |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | [α]20/D = ± 14°, c = 2 in éthanol[3],[4] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le thréitol est un polyol en C4 de formule semi-développée HOCH2–CHOH–CHOH–CH2OH et de nom systématique butane-1,2,3,4-tétrol. C'est le racémique des deux énantiomères :
- D-thréitol ou (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol
- L-thréitol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol
Le composé méso (R,S) quant à lui est nommé érythritol. Érythritol et thréitol sont donc diastéréoisomères.
Le thréitol est principalement utilisé comme réactif intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-Threitol 97%.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Threitol 99%.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Threitol 99%.
Voir aussi
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