Sulpiride
Sulpiride | |
Énantiomères R (en haut) et S (en bas) du sulpiride | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-5-(aminosulfonyl)-N-[(1-éthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]-2-méthoxybenzamide |
No CAS | 15676-16-1 (RS) 23756-79-8 (D) ou R(+) 23672-07-3 (L) ou S(–) |
No ECHA | 100.036.124 |
No CE | 239-753-7 |
Code ATC | N05AL01, N05AL07 |
DrugBank | APRD00032 |
PubChem | 5355 |
SMILES | O=S(=O)(N)c1cc(c(OC)cc1)C(=O)NCC2N(CC)CCC2 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-3-18-8-4-5-11(18)10-17-15(19)13-9-12(23(16,20)21)6-7-14(13)22-2/h6-7,9,11H,3-5,8,10H2,1-2H3,(H,17,19)(H2,16,20,21) InChIKey : BGRJTUBHPOOWDU-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H23N3O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 341,426 ± 0,02 g/mol C 52,77 %, H 6,79 %, N 12,31 %, O 18,74 %, S 9,39 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 178 °C |
Pression de vapeur saturante | 3,30×10-11 mmHg à 25 °C[réf. nécessaire] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 700 mg·kg-1 (souris, orale) |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 25-40 %[2],[3] |
Liaison protéique | <40%[2] |
Métabolisme | non métabolisé[4] |
Demi-vie d’élim. | 6-8 heures[2] |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le sulpiride est un neuroleptique conventionnel désinhibiteur de la famille chimique des benzamides. Il est commercialisé sous les noms d'Aiglonyl, de Dogmatil et de Synedil.
En médecine vétérinaire, il est utilisé pour induire la lactation en l'absence de mise-bas chez des juments adoptives, grâce à son action antagoniste de la dopamine (inhibiteur de la prolactine).
Ce médicament n'est pas disponible à la commercialisation aux Etats-Unis.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Sulpiride Tablets 200mg, 400mg (SPC), electronic Medicines Compendium (eMC). Sanofi, 21 janvier 2010.
- ↑ a et b F. Bressolle, J. Brès, A. Fauré-Jeantis, Absolute bioavailability, rate of absorption, and dose proportionality of sulpiride in humans, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1992, vol. 81(1), pp. 26–32. DOI 10.1002/jps.2600810106, PMID 1619566.
- ↑ A. R. Imondi, A. S. Alam, J. J. Brennan, L. M. Hagerman, Metabolism of sulpiride in man and Rhesus monkey, Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, 1979, vol. 232(1), pp. 79–91. PMID 96745.
v · m | |||||||||||||||||
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Typiques |
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Atypiques |
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Agissant sur les transporteurs de monoamines |
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