Orthosilicate de tétraméthyle

Orthosilicate de tétraméthyle
 
Structure de l'orthosilicate de tétraméthyle.
Identification
Nom UICPA tétraméthylsilicate
Synonymes

tétraméthylorthosilicate

No CAS 681-84-5
No ECHA 100.010.598
No CE 211-656-4
PubChem 12682
SMILES
CO[Si](OC)(OC)OC
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C4H12O4Si/c1-5-9(6-2,7-3)8-4/h1-4H3
Std. InChIKey :
LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule C4H12O4Si  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,221 2 ± 0,005 5 g/mol
C 31,56 %, H 7,95 %, O 42,04 %, Si 18,45 %,
Propriétés physiques
fusion −2 °C[2]
ébullition 122 °C[2]
Miscibilité hydrolyse
Masse volumique 1,023 2 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 245 °C[2]
Point d’éclair 26 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,8 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H226, H315, H318, H330, H335, P260, P280, P284, P310 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H330 : Mortel par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
663
   2606   
Code Kemler :
663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C)
Numéro ONU :
2606 : ORTHOSILICATE DE MÉTHYLE
Classe :
6.1
Étiquettes :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'orthosilicate de tétraméthyle (TMOS) est un composé chimique de formule Si(OCH3)4. C'est un liquide incolore combustible à l'odeur d'éther et dont la vapeur est susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'hydrolyse au contact de l'eau en donnant du dioxyde de silicium SiO2 et du méthanol CH3OH :

Si(OCH3)4 + 2 H2O → SiO2 + 4 CH3OH.

Les propriétés fondamentales de l'orthosilicate de tétraméthyle sont semblables à celles de l'orthosilicate de tétraéthyle qui lui est généralement préféré étant donné qu'il libère de l'éthanol CH3CH2OH par hydrolyse au lieu du méthanol, plus toxique.

Le TMOS a été utilisé en synthèse organique pour convertir des cétones et des aldéhydes respectivement en leurs cétals et acétals correspondants[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f g h et i Entrée « Tetramethyl orthosilicate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Hideki Sakurai, « Silicon(IV) Methoxide », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (lire en ligne) DOI 10.1002/047084289X.rs012
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