Méthacrylate d'éthyle
| Méthacrylate d'éthyle | |||
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| Structure du méthalylate d'éthyle | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylprop-2-énoate d'éthyle | ||
| No CAS | 97-63-2 | ||
| No ECHA | 100.002.362 | ||
| No CE | 202-597-5 | ||
| No RTECS | OZ4550000 | ||
| PubChem | 7343 | ||
| SMILES | CCOC(=O)C(=C)C PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O2/c1-4-8-6(7)5(2)3/h2,4H2,1,3H3 Std. InChIKey : SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | liquide volatil incolore et inflammable formant des mélanges explosifs avec l'air[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H10O2 [Isomères]CH2=C(CH3)COOC2H5 | ||
| Masse molaire[2] | 114,142 4 ± 0,006 1 g/mol C 63,14 %, H 8,83 %, O 28,03 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −61 à −59 °C[1] | ||
| T° ébullition | 117 °C[1] | ||
| Solubilité | 5,1 g/L[1] à 20 °C | ||
| Masse volumique | 0,91 g/cm3[1] à 20 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | 385 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 19 °C[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | à partir de 1,37 % en volume (65 g/m3)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 21,3 hPa[1] à 20 °C | ||
| Viscosité dynamique | 0,62 mPa s[1] à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
| NFPA 704[3] | |||
3 2 0 | |||
| Transport[1] | |||
Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2277 : MÉTHACRYLATE D’ÉTHYLE Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 14 800 mg/kg[1] (souris, oral) | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le méthacrylate d'éthyle est un composé chimique de formule CH2=CH(CH3)COOCH2CH3. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH2=CH(CH3)COOH et d'éthanol CH3CH2OH. Il se présente sous la forme d'un liquide hautement inflammable, volatil et incolore, à l'odeur caractéristique. Son enthalpie de polymérisation est de −59,5 kJ/mol ou −521 kJ/kg[4]. Il est donc susceptible de polymériser de manière explosive, et est sensible à la lumière et à l'air. Il est par conséquent distribué avec des stabilisants.
Le méthacrylate d'éthyle est utilisé comme monomère pour produire des polymères acryliques[5], généralement par polymérisation radicalaire[6].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j k l et m Entrée « Ethyl methacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Fiche du composé Ethyl methacrylate, 98+%, stab. with 10-120ppm, 4-methoxyphenol », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e éd., Wiley, 2003, p. II/369. (ISBN 978-0-471-47936-9)
- ↑ (en) William Bauer Jr., « Methacrylic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (DOI 10.1002/14356007.a16_441.pub2, lire en ligne)
- ↑ (en) C. Granel, Ph. Dubois, R. Jérôme et Ph. Teyssié, « Controlled Radical Polymerization of Methacrylic Monomers in the Presence of a Bis(ortho-chelated) Arylnickel(II) Complex and Different Activated Alkyl Halides », Macromolecules, vol. 29, no 27, , p. 8576-8582 (DOI 10.1021/ma9608380, Bibcode 1996MaMol..29.8576G, lire en ligne)
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