Hexachloropropène

Hexachloropropène
Image illustrative de l’article Hexachloropropène
Structure de l'hexachloropropène
Identification
No CAS 1888-71-7
No ECHA 100.015.965
No CE 217-560-9
PubChem 15902
SMILES
C(=C(Cl)Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)Cl
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3Cl6/c4-1(2(5)6)3(7,8)9
Std. InChIKey :
VFDYKPARTDCDCU-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C3Cl6  [Isomères]
Masse molaire[2] 248,75 ± 0,014 g/mol
C 14,49 %, Cl 85,51 %,
Propriétés physiques
fusion −73 °C[1]
ébullition 209 à 210 °C[1],[3]
Solubilité eau : 0,25 g·L-1 à 20 °C[1]

soluble in CCl4, diéthyl éther et éthanol[4]

Masse volumique 1,765 g·cm-3[3]
Pression de vapeur saturante 30 hPa à 100 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n 589 20 {\displaystyle n_{589}^{20}}  1,548[1]
Précautions
SGH[1],[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H332, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
-
   3382   
Numéro ONU :
3382 : LIQUIDE TOXIQUE À L'INHALATION, N.S.A., de toxicité à l'inhalation inférieure ou égale à 1 000 ml/m et de concentration de vapeur saturée supérieure ou égale à 10 CL50
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexachloropropène est un composé organochloré de formule semi-développée CCl3CCl=CCl2. Il s'agit du dérivé complètement chloré du propène.

Synthèse

L'hexachloropropène peut être obtenu par déshydrohalogénation (déshydrochloration) du 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane avec un hydroxyde de métal alcalin comme l'hydroxyde de potassium dans une solution alcoolique[5].

Utilisation

L'hexachloropropène est utilisé pour la préparation d'autres composés chimiques, par exemple le chlorure d'uranium(IV)[1].

Notes et références

  • (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Hexachlorpropen » (voir la liste des auteurs).
  1. a b c d e f g h et i « Fiche Hexachlorpropen », Merck [PDF] (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexachloropropene ≥ 90%, consultée le 2 avril 2017.
  4. S. D. Gangolli, The Dictionary of Substances and Their Effects: D, vol.3, Royal Society of Chemistry, 1999, p.607. (ISBN 0-85404-818-9), p.607 sur googlebook.
  5. Patent US5763705 : Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene, déposé le 3 octobre 1997 par Daikin Industries Ltd.
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