Coenzyme A
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Coenzyme A | |
Structure de la coenzyme A | |
Identification | |
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Nom UICPA | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphosphate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy] |
Synonymes | CoA ou CoA-SH |
No CAS | 85-61-0 |
No ECHA | 100.001.472 |
No CE | 201-619-0 |
DrugBank | DB01992 |
PubChem | 68163312 |
SMILES | CC(C)(CO[P@](=O)(O)O[P@](=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 InChIKey : RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHBK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 Std. InChIKey : RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H36N7O16P3S |
Masse molaire[1] | 767,534 ± 0,031 g/mol C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %, |
Écotoxicologie | |
LogP | -5,340[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La coenzyme A (CoA) est une coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).
Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçut en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.
Structure
La coenzyme A est composée de différents éléments : un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B5 (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.
Dans le détail, la coenzyme A est composée :
- de l'adénosine 3'phosphate
- du pyrophosphate
- de l'acide pantoïque (3 + 4 = acide pantothénique)
- de la β-alanine
- de la cystéamine (2-aminoéthanethiol)
Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) de la thioéthanolamine et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).
Biosynthèse
La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).
- Le pantothénate est phosphorylé en 4'-phosphopantothénate par la pantothénate kinase (PanK; CoaA; CoaX).
- Une molécule de cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par la phosphopantothénoylcystéine synthétase (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
- La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de la phosphopantothénoylcystéine décarboxylase (PPC-DC, CoaC)
- La 4'-phosphopantéthéine est adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase (CoaD)
- Le déphospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATP par action de la déphosphocoenzyme A kinase (CoaE).
Réactivité avec les acides carboxyliques
Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyle de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.
CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H2O )
La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.
On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.
Principaux thioesters carboxyl-CoA
- acétyl-CoA
- Propionyl-CoA
- Acétoacétyl-CoA
- Coumaroyl-CoA (intervenant dans la biosynthèse des flavonoïdes et des coumarines)
- Acyles d'acides dicarboxyliques
- Malonyl-CoA
- Succinyl-CoA
- HMG-CoA (intervenant dans la biosynthèse des terpénoïdes)
- 3-méthylglutaconyl-CoA
- Méthylmalonyl-CoA
- Pimelyl-CoA (intervenant dans la biosynthèse de la biotine/Vitamine B8)
- Butyryl-CoA
Sources en CoA
Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.
Notes et références
v · m Cofacteurs enzymatiques | |
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Vitaminiques |
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Non vitaminiques |
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Oligoéléments |
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