Bifonazole
bifonazole | |
Énantiomère R du bifonazole (en haut) et S-bifonazole (en bas) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-1-[phényl(4-phénylphényl)méthyl]-1H-imidazole |
No CAS | 60628-96-8 |
No ECHA | 100.056.651 |
No CE | 262-336-6 |
Code ATC | D01AC10 |
DrugBank | DB04794 |
PubChem | 2378 |
SMILES | n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H Std. InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H18N2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 310,391 7 ± 0,019 3 g/mol C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2,629 g·kg-1 (souris, oral) 57 mg·kg-1 (souris, i.v.) 15 g·kg-1 (souris, s.c.) [2] |
LogP | 4,77 [2] |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | topique |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bifonazole est un antifongique.
Propriétés physico-chimiques
Ce composé possède 2 stéréoisomères:
- (–)-bifonazole ou (S)-bifonazole, nombre CAS 91487-86-4
- (+)-bifonazole ou (R)-bifonazole, nombre CAS 91487-85-3
Mode d'action
Le bifonazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.
Spécialité contenant du Bifonazole
- AMYCOR
- AMYCOR ONYCHOSET
Note
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