Acide hexahydroxydiphénique
Acide hexahydroxydiphénique | |
Formule développée. | |
Identification | |
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Synonymes | HHDP, Acide 3,4,5,3',4',5'-hexahydroxydiphénique |
PubChem | 10315050 |
SMILES | O=C(O)c2cc(O)c(O)c(O)c2c1c(O)c(O)c(O)cc1C(=O)O PubChem, vue 3D |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H10O10 |
Masse molaire[1] | 338,223 2 ± 0,014 9 g/mol C 49,72 %, H 2,98 %, O 47,3 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | Point de sublimation : |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide hexahydroxydiphénique (ou HHDP) est un acide organique qui participe à la structure des ellagitanins (tanins hydrolysables) par une partie (motif) appelée Hexahydroxydiphénoyle.
Les ellagitanins ou tanins ellagiques sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (ou de ses dérivés DHHDP, acide chébulique). Ils sont produits à partir des gallotanins par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles. L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
- La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique.
- La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique.
- L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
- L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Feldman Ken S., Iyer Malliga R. & Liu Yanze, 2003. Ellagitannin Chemistry. Studies on the Stability and Reactivity of 2,4-HHDP-Containing Glucopyranose Systems. The Journal of Organic Chemistry. 68 (19): 7433–7438, DOI 10.1021/jo034495x, PMID 12968897.
Liens externes
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Composés simples | Acides diphénoliques :
Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones : Acides triphénoliques : Acide valonéique Lactones :
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Acide terchébulinique Lactones :
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