Acide docosanedioïque

Acide docosanedioïque
Image illustrative de l’article Acide docosanedioïque
Identification
Nom UICPA acide docosanedioïque
Synonymes

acide felogénique
acide 1,22-docosanedioïque

No CAS 505-56-6
No ECHA 100.127.871
No CE 624-095-9
PubChem 244872
SMILES
C(CCCCCCCCCCC(=O)O)CCCCCCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=InChI=1S/C22H42O4/c23-21(24)19-17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-20-22(25)26/h1-20H2,(H,23,24)(H,25,26)
InChIKey :
DGXRZJSPDXZJFG-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C22H42O4
Masse molaire[1] 370,566 5 ± 0,021 7 g/mol
C 71,31 %, H 11,42 %, O 17,27 %,
Propriétés physiques
fusion 119-125 °C
ébullition 527 °C
Solubilité insoluble dans l'eau
Masse volumique 0,972 g·cm-3
Point d’éclair 286,6 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P405 : Garder sous clef.
P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide docosanedioïque ou acide phellogénique est un acide dicarboxylique saturé de formule semi-développée HOOC(CH2)20COOH.

C'est un acide α,ω-dicarboxylique où les groupes méthyle de la chaîne linéaire docosane ont été oxydés en acides carboxyliques correspondants.

Ce composé est principalement utilisé en chimie organique, notamment comme précurseur d'un dérivé de la phosphocholine à l'activité antifongique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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