1-Fluoro-2,4-dinitrobenzène
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzène (réactif de Sanger) | |
Structure du 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène | |
Identification | |
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Nom UICPA | 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzène |
Synonymes | Réactif de Sanger, |
No CAS | 70-34-8 |
No ECHA | 100.000.668 |
No CE | 200-734-3 |
PubChem | 6264 |
ChEBI | 53049 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])F PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H Std. InChIKey : LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide jaune cristallisé |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H3FN2O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 186,097 4 ± 0,006 6 g/mol C 38,72 %, H 1,62 %, F 10,21 %, N 15,05 %, O 34,39 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 25 à 27 °C[2] |
T° ébullition | 178 °C[2] |
Masse volumique | 1,482 g·cm-3[2] à 25 °C |
Point d’éclair | 164 °C[2] |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène, ou réactif de Sanger, couramment appelé dinitrofluorobenzène (DNFB), est un composé chimique de formule C6H3F(NO2)2. Il est utilisé dans le séquençage de peptides tels qu'hormones peptidiques, protéines et enzymes.
Sa synthèse a été décrite en 1904 par Holleman et Beekman à partir de 4-fluoronitrobenzène, lui-même obtenu précédemment à partir de 4-nitroaniline[3], puis sa production à partir de 1-chloro-2,4-dinitrobenzène par réaction avec le fluorure de potassium KF dans le nitrobenzène C6H5NO2 a été mise au point en 1936 par Gottlieb[4] :
Cette méthode de synthèse a par la suite été optimisée afin d'en améliorer le rendement[5].
Le biochimiste britannique Frederick Sanger, qui reçut le prix Nobel de chimie en 1958 puis en 1980, a décrit en 1945 l'application de ce composé au séquençage de l'insuline, plus précisément à la détermination de l'acide aminé de l'extrémité N-terminale de ses chaînes polypeptidiques[6].
Dans cette méthode, l'acide aminé N-terminal d'une chaîne peptidique réagit avec le DNFB et se retrouve « marqué » par un résidu dinitrophényle ; il ne reste plus qu'à identifier l'acide aminé lié au dinitrophényle une fois tous les acides aminés libérés par hydrolyse acide complète du polypeptide pour connaître l'acide aminé N-terminal d'une chaîne peptidique.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène ≥ 99 %, consultée le 5 avril 2013.
- ↑ A. F. Holleman et J. W. Beekman, « Recherches sur les corps aromatiques fluorés », Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, vol. 23, no 7, , p. 240 (lire en ligne)
- ↑ (en) Hans Billroth Gottlieb, « The Replacement of Chlorine by Fluorine in Organic Compounds », Journal of the American Chemical Society, vol. 58, no 3, , p. 532–533 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja01294a502
- ↑ (en) H.G. Cook et B.C. Saunders, « 1:2:4-Fluorodinitrobenzene », Biochemical Journal, vol. 41, no 4, , p. 558 (lire en ligne) PMID 20270792
- ↑ (en) Frederick Sanger, « The free amino groups of insulin », Biochemical Journal, vol. 39, no 5, , p. 507-515 (lire en ligne) PMID 16747948
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