Trietyylifosfiitti
Trietyylifosfiitti | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | 122-52-1 |
PubChem CID | 31215 |
SMILES | CCOP(OCC)OCC[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H15PO3 |
Moolimassa | 166,15 g/mol |
Sulamispiste | -112 °C[2] |
Kiehumispiste | 157,9 °C[3] |
Tiheys | 0,963 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Infobox OK |
Trietyylifosfiitti (C6H15PO3) on etanolin ja fosforihapokkeen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja muun muassa voiteluaineiden lisäaineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa trietyylifosfiitti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Trietyylifosfiitti ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä.[3][2][4][5]
Trietyylifosfiittia valmistetaan etanolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat amiinit.[6] Trietyylifosfiitti pelkistää useita funktionaalisiä ryhmiä ja sitä käytetään pelkistimenä orgaanisen kemian synteeseissä. Tämän lisäksi se reagoi elektrofiilien kanssa, jolloin tuotteina muodostuu fosfonaatti- tai fosfaattiestereitä, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineita. Trietyylifosfiittia voidaan käyttää myös muovienpehmentimenä sekä stabiloivana lisäaineena voiteluaineissa.[3][4][5][6]
Lähteet
- ↑ Triethyl phosphite – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.7.2017.
- ↑ a b Trietyylifosfiitin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.7.2017.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 501. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Anthony D. Piscopio & Sagar Shakya: Triethyl Phosphite, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. verkkoversio Viitattu 13.7.2017
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 643. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 987. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)