Tetrametyylisilaani
| Tetrametyylisilaani | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 75-76-3 |
| PubChem CID | 6396 |
| SMILES | C[Si](C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H12Si |
| Moolimassa | 88,226 g/mol |
| Sulamispiste | –99 °C[2] |
| Kiehumispiste | 26,5 °C[3] |
| Tiheys | 0,651 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,0196 g/l (25 °C)[4] |
| Infobox OK | |
Tetrametyylisilaani eli TMS (C4H12Si) on silaaneihin kuuluva orgaaninen piiyhdiste. Yhdistettä käytetään sisäisenä standardina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisissa synteeseissä.
Ominaisuudet ja valmistus
Tetrametyylisilaani on huoneenlämpötilassa väritön ja herkästi haihtuva neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin.[3] Yhdiste on kemiallisesti inertti ja hajoaa vasta noin 600 °C lämpötilassa. Rikkihappo hapettaa sen hitaasti heksametyylidisiloksaaniksi.[5]
Ensimmäisen kerran tetrametyylisilaania valmistivat Charles Friedel ja James Crafts vuonna 1865 dimetyylisinkin ja piitetrakloridin välisellä reaktiolla. Nykyään pääasialliset valmistusmenetelmät perustuvat piin ja kloorimetaanin reaktioon tai trimetyylikloorisilaanin ja metyylimagnesiumkloridin väliseen reaktioon.[5]
Käyttö
Tetrametyylisilaanin tärkein käyttökohde on toimia sisäisenä standardiyhdisteenä NMR-spektrometriassa mitattaessa 1H-, 13C- ja 29Si-spektrejä.[5][3] Yhdisteen neljä hiiliatomia ja 12 vetyatomia ovat kaikki keskenään samanlaisessa kemiallisessa ympäristössä, jolloin niiden spektri on selkeä singletti. Tälle singletille on sovittu kemialliseksi siirtymäksi 0 ppm ja muita kemiallisia siirtymiä verrataan siihen. Tetrametyylisilaani on myös kemiallisesti reagoimatonta ja voidaan spektrin mittaamisen jälkeen poistaa helposti haihduttamalla. Yhdiste on veteen liukenematonta, joten vesiliuoksissa käytetään vertailuyhdisteinä hiili- ja protoni-NMR-mittauksissa 2,2-dimetyyli-2-silapentaani-5-sulfonihappoa tai deuteroitua trimetyylisilyylipropaanihappoa. Hiili-NMR-mittauksissa voidaan käyttää myös dioksaania vertailuyhdisteenä.[6][7]
Yhdistettä käytetään myös hiukkaskiihdyttimissä ionisaatiokammioiden täytekaasuna, lentokoneiden polttoaineissa ja orgaanisessa kemiassa koproportioitumisreaktioissa.[3][5]
Lähteet
- ↑ Tetramethylsilane – Substance summary NCBI. Viitattu 26. heinäkuuta 2013.
- ↑ Physical properties: Tetramethylsilane NLM Viitattu 26.07.2013
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 786. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Tetramethylsilane:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 4.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.07.2013
- ↑ Timothy D. W. Claridge: High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, s. 61. Newnes, 2008. ISBN 9780080546285. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.07.2013). (englanniksi)
- ↑ Douglas A. Skoog, F. James Holler & Stanley R. Crouch: Principles of Intrumental Analysis. 6th Edition. Thomson Brooks/Cole, 2007. ISBN 978-0-495-12570-9. (englanniksi)
